(5R)-3-[(2S,3S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-3-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 | 957780-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R)-3-[(2S,3S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-3-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸
• 中文别名: (4S,5R)-3-{N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-异亮氨酰)-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷-4-羧酸
• 英文名称: Fmoc-Ile-Thr(Ψ^Me,Mepro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Ile-Thr(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S,5R)-3-[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 957780-52-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: VZNSFSVZJYPRMN-OOADCZFESA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Ile-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 是个二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 (5R)-3-[(2S,3S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-3-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 SM for 12
  参考文献：
  名称：

  Encouraging Progress in the ω-Aspartylation of Complex Oligosaccharides as a General Route to β-N-Linked Glycopolypeptides

  摘要：

  Described herein is a method for the joining of complex peptides to complex oligosaccharides via an N-linkage. The omega-aspartylation is conducted by coupling fully deprotected glycosylamine with a peptide containing a unique thioacid at the omega-aspartate carboxyl. In the presence of HOBT, under conditions that, in principle, allow for oxidation, complex components are combined in encouraging yields to produce structurally and stereochemically defined N-linked glycopolypeptides wherein the carbohydrate domain can be quite complex. Various mechanisms for oxidative coupling are proposed.

  DOI：

  10.1021/ja110115a

文献信息

• Chemical Synthesis of the β-Subunit of Human Luteinizing (hLH) and Chorionic Gonadotropin (hCG) Glycoprotein Hormones
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Paul A. Vadola、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja503545r

  日期：2014.6.11

  glycoforms due to limitations of biological methods in producing homogeneous samples of these glycoproteins. Using the powerful tools of chemical synthesis, the work presented herein focuses on the highly convergent syntheses of homogeneous β-hLH and β-hCG bearing model glycans at all native glycosylation sites. Key steps in these syntheses include a successful double Lansbury glycosylation en route to the

  人黄体生成素 (hLH) 和人绒毛膜促性腺激素 (hCG) 是人糖蛋白激素，每个都由两个亚基组成，一个相同的 α 亚基和一个独特的 β 亚基，它们形成非共价异二聚体。在结构上，β-hCG 与 β-hLH 具有高度的序列相似性，包括在 N 端有一个共同的 N-糖基化位点，但主要区别在于存在一个延伸的 C 端部分，其中包含四个紧密间隔的 O-连接聚糖. 这些糖蛋白在生殖中起重要作用，并在临床上用于治疗不孕症。此外，hCG 作为肿瘤标志物在多种癌症中的作用也引起了癌症疫苗开发的极大兴趣。在临床应用中，由于生产这些糖蛋白均质样品的生物学方法的局限性，这些激素以糖型混合物的形式给药。使用强大的化学合成工具，本文介绍的工作重点是在所有天然糖基化位点上均质 β-hLH 和带有 β-hCG 的模型聚糖的高度收敛合成。这些合成中的关键步骤包括在通往 β-hCG N 末端片段的途中成功进行双 Lansbury
• Chemical Synthesis of Proteins with Base‐Labile Posttranslational Modifications Enabled by a Boc‐SPPS Based General Strategy Towards Peptide C‐Terminal Salicylaldehyde Esters
  作者：Wenjie Ma、Hongxiang Wu、Sha Liu、Tongyao Wei、Xiang David Li、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.202214053

  日期：2023.1.2

  A Boc-SPPS based method towards the synthesis of peptide C-terminal salicylaldehyde esters compatible with all canonical amino acids was developed. The method could facilitate the synthesis of proteins bearing base-labile post-translational modifications, e.g., O-acetylation and S-palmitoylation.

  开发了一种基于 Boc-SPPS 的方法来合成与所有规范氨基酸相容的肽 C 末端水杨醛酯。该方法可以促进带有碱不稳定翻译后修饰的蛋白质的合成，例如，O-乙酰化和S-棕榈酰化。
• Yuan, Yu; Chen, Jin; Wan, Qian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5432 - 5437
  作者：Yuan, Yu、Chen, Jin、Wan, Qian、Tan, Zhongping、Chen, Gong、et al.

  DOI：——

  日期：——