trifluoromethanesulfonic acid 2-(methyl{4-[methyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoyl}amino)phenyl ester | 582315-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-(methyl{4-[methyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoyl}amino)phenyl ester
• CAS: 582315-16-0
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₆S₂
• 分子量: 504.508
• InChiKey: AABOYJRWUXMAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-(methyl{4-[methyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoyl}amino)phenyl ester 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-[(E)-2-[(3R)-3-[(3aS,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]ethenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3-甲基-2-苯并恶唑酮 、 对甲苯磺酰氯 以41%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-(methyl{4-[methyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoyl}amino)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x