(3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylbenzyl)-triphenylphosphonium bromide | 118842-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylbenzyl)-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 118842-88-9
• 化学式: Br*C₃₀H₂₈O₄P
• 分子量: 563.428
• InChiKey: AKPMNPJHRQLNRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylbenzyl)-triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 绣球酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin and (±)-macrophyllol

  摘要：

  In this paper we report on a efficient and flexible synthetic route towards the total syntheses of the dihydrocoumarine derivatives hydrangenol (1), phyllodulcin (1a) and macrophyllol (6b). The syntheses started with a readily available phosphonium salt 2 and suitable modified benzaldehydes 3/3a/3b resulting in 46 to 61% overall yields in three to four-steps sequences. The racemic products could be separated by chiral HPLC. The evidence of the(R)-enantiomer for sweetness could be demonstrated for la. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetyloxy)-6-(bromomethyl)benzoate 在 三苯基膦 、 氯仿 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以18.7 g的产率得到(3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylbenzyl)-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ginkgolic Acid Analogues and Evaluation of Their Molluscicidal Activity

  摘要：

  基于从银杏叶中分离得到的银杏酸（GAs）的杀螺活性，制备了一系列GAs类似物的Z/E异构体，并评估了它们对中间宿主钉螺（Oncomelania hupensis）的杀螺活性。结果及结构-活性关系分析表明，E-异构体显示出比其Z-异构体更好的杀螺活性。随着烯烃链长度的缩短，杀螺活性下降。

  DOI：

  10.3390/molecules16054059

文献信息

• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Synthese von Bryophyten-Inhaltstoffen 1. Neue Synthesen der Lunularsäure und einiger ihrer Derivate
  作者：Theophil Eicher、Kristin Tiefensee、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1988-27624

  日期：——

  New Syntheses of Lunularic Acid and Some of Its Derivatives Efficient and convenient procedures are reported for the synthesis of lunularic acid (2) and for some of its derivatives on a preparative scale starting from the methyl ether 5 or the acetate 12 of ethyl 6-methylsalicylate (4) and introducing the bibenzyl moiety by metalation/ alkylation or by bromination / Wittig reaction/ hydrogenation sequences.

  新合成的月亮酸及其一些衍生物 报告了一些高效且方便的合成月亮酸（2）及其某些衍生物的方法，这些方法从甲基醚5或乙酸酯12（基于乙基6-甲基水杨酸酯（4））开始，通过金属化/烷基化或溴化/维提格反应/氢化序列引入双苯基基团。
• Salicyclic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05201937A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Salicylic acid derivatives of the formula I ##STR1## (R.sup.1 is succinimidoxy; unsubstituted or substituted hetaryl; OR.sup.5 where R.sup.5 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or substituted methyleneamino; OR.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, alkali metal or alkaline earth metal cation, ammonium or organic ammonium; R.sup.2 and R.sup.3 are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.2 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.2 -haloalkoxy and/or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio; R.sup.4 is ethynyl or unsubstituted or substituted vinyl; X is oxygen or sulfur; Z is nitrogen or methine) are used as herbicides and bioregulators.

  式I的水杨酸衍生物 其中R1是琥珀酰亚氧基；未取代或取代的杂环基；OR5，其中R5是取代或未取代的环烷基，烷基，烯基，炔基，苯基或取代亚甲基氨基；OR8，其中R8是氢，碱金属或碱土金属阳离子，铵或有机铵；R2和R3分别是C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基和/或C1-C4烷基硫醚；R4是乙炔基或未取代或取代的乙烯基；X是氧或硫；Z是氮或甲基）可用作除草剂和生物调节剂。
• Salicylsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0490060A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  Salicylsäurederivate der Formel I (R1 Succinimidoxy; unsubstituiertes oder substituiertes Hetaryl; OR5, in der R5 substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder eine Oximgruppe bedeutet; OR8, in der R8 Wasserstoff, Alkalimetall-, Erdalkalimetallkation, Ammonium oder organisches Ammonium bedeutet; R2, R3 C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy und/oder C1-C4-Alkylthio; R4 Ethinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Vinyl; X Sauerstoff, Schwefel; Z Stickstoff, Methingruppe) Die Verbindungen I dienen als Herbizide und Bioregulatoren.

  式 I 的水杨酸衍生物 (R1为琥珀酰亚胺氧基；未取代或取代的庚二基；OR5，其中R5为取代或未取代的环烷基、烷基、烯基、炔基、苯基或肟基；OR8，其中R8为氢、碱金属阳离子、碱土金属阳离子、铵或有机铵； R2、R3 为 C1-C4 烷基、C1-C2 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C2 卤代烷氧基和/或 C1-C4 烷硫基； R4 乙炔基、未取代或取代的乙烯基； X 氧、硫； Z 氮、甲基）。 化合物 I 可用作除草剂和生物调节剂。
• Enantiodifferentiation in Taste Perception of the phyllodulcins
  作者：Reinhard Zehnter、Hans Gerlach

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00367-x

  日期：1995.11

  Both enantiomers of phyllodulcin 1 have been prepared. Ester 2 was synthesized in a Wittig reaction from O-benzyl isovanillin. The corresponding stilbene carboxylic acid 3 could be cyclized with CF3CO2H to produce the 3'-benzyl ether 4 of (+/-)-phyllodulcin. Acylation with (1R,4S)-camphanoyl chloride gave first 5 and after hydrogenolysis of the benzyl ether group in 5 the diastereomeric esters 6. The diastereomerically pure 8-(1R,4S)-camphanoate (+)-6 of (R)-phyllodulcin could be isolated by repeated recrystallization. With (1S,4R)-camphanoyl chloride the enantiomeric 8-(1S,4R)-camphanoate (-)-6 of O-phyllodulcin could be prepared via ent-5 from a mixture of the diastereomeric esters ent-6. Ethanolysis of (+)-6 gave (R)-phyllodulcin [(+)-1] with 99% ee. The enantiomeric (S)-(-)-1 with 98% ee could be obtained from (-)-6. While (+)-1, the enantiomer occuring in fermented leaves of amacha, has an intense sweet taste, the enantiomer (-)-1 is completely tasteless.