[¹⁸F]-4-fluorobenzophenone | 115216-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluorobenzophenone；(4-[¹⁸F]fluorophenyl)(phenyl)methanone；(4-(fluoro-¹⁸F)phenyl)(phenyl)methanone；(4-(18F)fluoranylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 115216-92-7
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 199.214
• InChiKey: OGTSHGYHILFRHD-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone 生成 (4-[18F]fluorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  KILBOURN, MICHAEL R.;HAKA, MICHAEL S., APPL. RADIAT. AND ISOTOP. A, 39,(1988) N 4, 279-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Single-step syntheses of no-carrier-added functionalized [18F]fluoroarenes as labeling synthons from diaryliodonium salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob41353e

  日期：——

  radioactivities, necessitating their radiosyntheses from cyclotron-produced no-carrier-added [18F]fluoride ion. PET radiotracers encompass wide structural diversity and molecular weight. Hence, diverse 18F-labeling methodology is needed to accomplish the required radiosyntheses in a simple and rapid manner. A useful strategy is to introduce nucleophilic [18F]fluoride ion first into a labeling synthon that

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的
• Multifunctional Crown-5-calix[4]arene-based Phase-Transfer Catalysts for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Won Chang Lee、Seok Min Kang、Byung Chul Lee、Sang Eun Kim、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03604

  日期：2020.12.18

  Methylated bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (M-BTC5A) as a phase-transfer catalyst showed the best performance among other analogues and even conventional Kryptofix 222 in the nucleophilic aromatic 18F-fluorination of diaryliodonium tosylate precursors owing to (i) the efficient release of reactive “naked” [18F]fluoride, (ii) the high stabilization of the precursor in the reaction, and, presumably

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。
• S_NAr Radiofluorination with In Situ Generated [¹⁸F]Tetramethylammonium Fluoride
  作者：So Jeong Lee、María T. Morales-Colón、Allen F. Brooks、Jay S. Wright、Katarina J. Makaravage、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01491

  日期：2021.10.15

  describes a method for the nucleophilic radiofluorination of (hetero)aryl chlorides, (hetero)aryl triflates, and nitroarenes using a combination of [18F]KF·K2.2.2 and Me4NHCO3 for the in situ formation of a strongly nucleophilic fluorinating reagent (proposed to be [18F]Me4NF). This method is applied to 24 substrates bearing diverse functional groups, and it generates [18F](hetero)aryl fluoride products in

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。