[¹⁸F]-4-fluorobenzophenone | 115216-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluorobenzophenone；(4-[¹⁸F]fluorophenyl)(phenyl)methanone；(4-(fluoro-¹⁸F)phenyl)(phenyl)methanone；(4-(18F)fluoranylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 115216-92-7
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 199.214
• InChiKey: OGTSHGYHILFRHD-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone 生成 (4-[18F]fluorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  KILBOURN, MICHAEL R.;HAKA, MICHAEL S., APPL. RADIAT. AND ISOTOP. A, 39,(1988) N 4, 279-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Single-step syntheses of no-carrier-added functionalized [18F]fluoroarenes as labeling synthons from diaryliodonium salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob41353e

  日期：——

  radioactivities, necessitating their radiosyntheses from cyclotron-produced no-carrier-added [18F]fluoride ion. PET radiotracers encompass wide structural diversity and molecular weight. Hence, diverse 18F-labeling methodology is needed to accomplish the required radiosyntheses in a simple and rapid manner. A useful strategy is to introduce nucleophilic [18F]fluoride ion first into a labeling synthon that

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的
• S_NAr Radiofluorination with In Situ Generated [¹⁸F]Tetramethylammonium Fluoride
  作者：So Jeong Lee、María T. Morales-Colón、Allen F. Brooks、Jay S. Wright、Katarina J. Makaravage、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01491

  日期：2021.10.15

  describes a method for the nucleophilic radiofluorination of (hetero)aryl chlorides, (hetero)aryl triflates, and nitroarenes using a combination of [18F]KF·K2.2.2 and Me4NHCO3 for the in situ formation of a strongly nucleophilic fluorinating reagent (proposed to be [18F]Me4NF). This method is applied to 24 substrates bearing diverse functional groups, and it generates [18F](hetero)aryl fluoride products in

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。
• Nickel-Mediated Oxidative Fluorination for PET with Aqueous [¹⁸F] Fluoride
  作者：Eunsung Lee、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja3084797

  日期：2012.10.24

  A one-step oxidative fluorination for carbon-fluorine bond formation from well-defined nickel complexes with oxidant and aqueous fluoride is presented, which enables a straightforward and practical (18)F late-stage fluorination of complex small molecules with potential for PET imaging.

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。