1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 1116136-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1116136-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: WROOEZMEUUZZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苄胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 4-氮杂吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以This resulted in 35 g (crude) of 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine as a yellow solid的产率得到1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为(I)，其中Q、R1、R4、m和Ar的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20090069337A1

文献信息

• [EN] AZAINDOLE RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ORPHELIN LIÉ AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE AZAINDOLE RÉTINOÏQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INNOV17 LLC

  公开号：WO2016014916A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein are compounds of the formulas (I) and (II), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor regulated diseases and disorders.

  本文提供了公式（I）和（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗与视黄酸受体相关孤儿受体调节的疾病和紊乱是有用的。
• AZAINDOLE RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：INNOV17 LLC

  公开号：US20160024086A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein are compounds of the formulas (I) and (II): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor regulated diseases and disorders.

  本文提供的化合物公式(I)和(II)以及其药学上可接受的盐，其中取代基与规范中所披露的相同。这些化合物及其含量的制药组合物，用于治疗视黄酸受体相关孤儿受体调节的疾病和障碍。
• Asymmetric C3-Allylation of Pyridines
  作者：Zhong Liu、Zhu-Jun Shi、Lu Liu、Ming Zhang、Meng-Chen Zhang、Hao-Yang Guo、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c03056

  日期：2023.5.31

  Asymmetric intermolecular C–H functionalization of pyridines at C3 is unprecedented. Herein, we report the first examples of such transformations: specifically, C3-allylation of pyridines via tandem borane and iridium catalysis. First, borane-catalyzed pyridine hydroboration generates nucleophilic dihydropyridines; then, the dihydropyridine undergoes enantioselective iridium-catalyzed allylation; and

  C3 处吡啶的不对称分子间 C-H 功能化是前所未有的。在此，我们报告了此类转化的第一个例子：具体来说，通过串联硼烷和铱催化的吡啶 C3-烯丙基化。首先，硼烷催化的吡啶硼氢化反应生成亲核二氢吡啶；然后，二氢吡啶进行对映选择性铱催化的烯丙基化；最后，以空气为氧化剂进行氧化芳构化得到C3-烯丙基化吡啶。该方案提供了对 C3 烯丙基化吡啶的直接访问，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee），适用于含吡啶药物的后期功能化。
• [EN] 3' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT<subinvention>COMPOSÉS SUBSTITUÉS EN POSITION 3' AYANT UNE AFFINITÉ VIS-À-VIS DU RÉCEPTEUR 5-HT6<supplemental>20090924</supplemental>US6916818B2EDWARDS LOUISE [CA], et al20050712XXHOLENZ ET AL.: "Medicinal chemistry strategies to 5-HT6 receptor ligands as potential cognitive enhancers and antiobesity agents.", DRUG DISCOVERY TODAY, vol. 11, no. 7-8, April 2006 (2006-04-01), pages 283 - 299, XP025027086HOLENZ ET AL.Medicinal chemistry strategies to 5-HT6 receptor ligands as potential cognitive enhancers and antiobesity agents.DRUG DISCOVERY TODAY200604117-8283299YY<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS EN POSITION 3' AYANT UNE AFFINITÉ VIS-À-VIS DU RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2009023844A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Depsipeptides Featuring a Neutral P1 Are Potent Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 with On-Target Cellular Activity
  作者：Elena De Vita、Peter Schüler、Scott Lovell、Jasmin Lohbeck、Sven Kullmann、Eitan Rabinovich、Amiram Sananes、Bernd Heßling、Veronique Hamon、Niv Papo、Jochen Hess、Edward W. Tate、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01106

  日期：2018.10.11

  Kallikrein-related peptidase 6 (KLK6) is a secreted serine protease that belongs to the family of tissue kallikreins (KLKs). Many KLKs are investigated as potential biomarkers for cancer as well as therapeutic drug targets for a number of pathologies. KLK6, in particular, has been implicated in neurodegenerative diseases and cancer, but target validation has been hampered by a lack of selective inhibitors. This work introduces a class of depsipeptidic KLK6 inhibitors, discovered via high-throughput screening, which were found to function as substrate mimics that transiently acylate the catalytic serine of KLK6. Detailed structure-activity relationship studies, aided by in silico modeling, uncovered strict structural requirements for potency, stability, and acyl-enzyme complex half-life. An optimized scaffold, DKFZ-251, demonstrated good selectivity for KLK6 compared to other KLKs, and on-target activity in a cellular assay. Moreover, DKFZ-633, an inhibitor-derived activity based probe, could be used to pull down active endogenous KLK6.