(1-Adamantyl)methyl p-toluenesulfonate | 795-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Adamantyl)methyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-adamantylmethyl tosylate；1-Adamantylcarbinyl-tosylat；1-Adamantylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 795-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: SNDZRLLCQXBCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Adamantyl)methyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-氰基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.-azido sulfones with bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a050
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-Adamantyl)methyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三嗪-抗叶酸抑制利什曼原虫二氢叶酸还原酶与细胞生长的定量构效关系。

  摘要：

  已经建立了定量的构效关系，以抑制利什曼原虫主要的二氢叶酸还原酶（DHFR），并通过一系列的4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1来抑制前鞭毛体细胞的生长。 （3-取代的苯基）-s-三嗪s。DHFR的抑制作用与3-X取代基的疏水性修饰变量（pi'3），烷氧基指示剂变量（IOR），通过迭代获得的可抛弃参数（beta）和对空间进行参数化的变量密切相关方程中的效应（MR），log 1 / Ki = 0.65 pi'3-1.22 log（βX 10 pi'3 +1）-1.12IOR + 0.58MRY + 5.05（r = 0.965）。三嗪抑制培养中的主要细菌生长的EC50值与方程log 1 / EC50 = 0.21 pi 3 + 0.44 log 1 / Ki + 0.53（r = 0.960）相关。与人类的DHFR相比，其他脊椎动物与大肠杆菌L. major DHFR的不同之处在于

  DOI：

  10.1021/jm00390a017

文献信息

• Reductions with Lithium in Low Molecular Weight Amines and Ethylenediamine
  作者：Michael E. Garst、Lloyd J. Dolby、Shervin Esfandiari、N. Andrew Fedoruk、Natalie C. Chamberlain、Alfred A. Avey

  DOI：10.1021/jo0008136

  日期：2000.10.1

  p-toluenesulfonate were reduced with 3, 7, and 7.2 Li/mol of compound to give thiophenol (74%), adamantamine (91%), and 1-adamantane methanol (75%), respectively. In this solvent system naphthalene and 3-methyl-2-cyclohexene-1-one were reduced to isotetralin (74%) and 3-methyl cyclohexanone (quantitative) with 5 and 2.2 Li/mol of starting compound, respectively. Oximes and O-methyloximes were reduced to their corresponding

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• 波長変換のための高蛍光性光安定性発色団
  申请人：日東電工株式会社

  公开号：JP2016509621A

  公开（公告）日：2016-03-31

  本発明は、単一（ｉ＝０）または一連の（ｉ＝１、２など）の複素環式の系を含む高度に蛍光性の物質を提供する。この発色団は、可視光波長範囲および近赤外線波長範囲の光子の吸収および放射に特に有用である。光安定性で高度に発光性のこの発色団は種々の用途に、例えば波長変換膜に有用である。波長変換膜は、光起電力素子または太陽電池素子の太陽光の集光効率を有意に向上させる可能性を有する。

  This invention provides a highly fluorescent material containing a single (i=0) or a series of (i=1, 2, etc.) complex ring systems. This chromophore is particularly useful for the absorption and emission of photons in the visible light wavelength range and near-infrared wavelength range. This chromophore, highly luminescent with photostability, has various applications, such as in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly improve the concentration efficiency of solar light in photovoltaic devices or solar cells.
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。