O-Methyl α-phenylselenoacetate | 57444-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Methyl α-phenylselenoacetate
• 英文别名: methyl phenylselenoacetate；O-methyl 2-phenylethaneselenoate
• CAS: 57444-30-1
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: TVHCIWADHTZMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl α-phenylselenoacetate 、 dimethyl aluminum selenide 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-phenylethanediselenoate
  参考文献：
  名称：

  Murai, Toshiaki; Mizutani, Tomoyoshi; Ogino, Yuji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 selenium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 O-Methyl α-phenylselenoacetate
  参考文献：
  名称：

  由酯方便地制备O-烷基硒酸酯

  摘要：

  描述了一种从酯合成O-烷基硒酸酯的新方法。用LDA和Me 3 SiCl将酯转化为甲硅烷基烯酮缩醛，然后用由硒化铝和稀盐酸原位生成的H 2 Se处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76210-1

文献信息

• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• A Facile Preparation of<i>O</i>-Alkyl Selenocarboxylates and Selenoamides via Se-Alkynyl Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Michinari Yoshimi、Nobuhiko Hara、Hiroyuki Ando、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.63.835

  日期：1990.3

  Se-Alkynyl selenocarboxylates (1) were found to readily react with alcohols and amines to give O-alkyl selenocarboxylates (4) and selenoamides (6) in moderate to good yields, respectively. The formation mechanisms of 4 and 6 via selenoketene and ammonium alkyneselenolate, respectively, are proposed.

  硒-炔基硒羧酸盐（1）被发现能容易地与醇和胺反应，分别以中等至良好的产率生成O-烷基硒羧酸盐（4）和硒酰胺（6）。提出了通过硒酮烯和铵盐炔硒醇分别形成4和6的机理。
• Reaction of lithium 1-alkoxyeneselenolates with propargylic bromides: One-pot conversion to poly-substituted selenophenes
  作者：Takahiro Kanda、Tatsuya Ezaka、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00402-x

  日期：1995.4

  Lithium 1-alkoxyeneselenolates 2 in tetrahydrofuran were characterized by 1H NMR for the first time. Their reaction with propargyl bromide was found to proceed through a propargylic rearrangement to generate allenic selenoic acid O-esters 3, which led to poly-substituted selenophenes in moderate yields under reflux.

  四氢呋喃中的1-烷氧基亚硒酸锂2首次通过1 H NMR表征。发现它们与炔丙基溴的反应通过炔丙基重排进行以产生烯丙硒酸O-酯3，其在回流下以中等收率产生多取代的硒烯。