7-octyne-1-yl 4-methylbenzene sulfonate | 219982-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-octyne-1-yl 4-methylbenzene sulfonate
• 英文别名: 7-octynyl tosylate；7-octynyl p-toluenesulfonate；oct-7-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 219982-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: OJNJXLZRWIEFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-octyne-1-yl 4-methylbenzene sulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(coumarin-7-oxyoct-7-yn)uracil
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过胸苷磷酸化酶†进行的碱基交换反应，对具有荧光基团的功能性核苷进行检测

  摘要：

  在本文中，我们描述了修饰的尿嘧啶和脱氧核糖之间的β-选择性偶联，以产生由大肠杆菌衍生的胸苷磷酸化酶催化的功能化核苷。该酶介导核碱基交换反应，以转化具有大功能基团（例如荧光分子）的非天然核苷，香豆素 或者 芘，通过烷基链在C5的位置连接尿嘧啶。5-（Coumarin-7-oxyhex-5-yn）尿嘧啶（C4U）在1.0 mM磷酸盐缓冲液pH 6.8中以40％DMSO浓度显示57.2％的转化率胸苷以C4U为碱基的非天然核苷。在使用5-（pyren-1-methyloxyhex-5-yn）尿嘧啶（P4U）作为底物的情况下，TP还可以催化反应以在DMSO浓度为50％（21.6％）时生成具有非常大的官能团的产物转换）。我们使用MF myPrest对绑定到TP活性位点的修饰尿嘧啶进行了对接模拟。底物的尿嘧啶部分与TP的活性位点结合，荧光部分与位于酶表面外侧的核碱基的C5位置相连。结果，庞大的荧光部分结合到尿嘧啶

  DOI：

  10.1039/c3ob41605d
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙烯-1,2-二胺 为溶剂， 生成 7-octyne-1-yl 4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  稠合环氮丙啶可轻松进入三唑稠合的三环和双环杂环†

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07042a

文献信息

• 新規リゾホスファチジン酸誘導体
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2021080183A

  公开（公告）日：2021-05-27

  【課題】本発明は、ＬＰＡ４受容体を特異的に作動する化合物、及びそれを含有する医薬組成物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、ＬＰＡ４受容体のアゴニスト作用を有し、ＬＰＡ４受容体が関与する血管形成異常を伴う疾患、又は血管障害に伴う疾患、或いはそれに伴う症状の予防及び／又は治療に有用である、新規リゾホスファチジン酸誘導体に関する。また、本発明は、当該リゾホスファチジン酸誘導体を含有する医薬組成物にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无
• Design, Synthesis, and Evaluation of Potent, Selective, and Bioavailable AKT Kinase Degraders
  作者：Xufen Yu、Jia Xu、Ling Xie、Li Wang、Yudao Shen、Kaitlyn M. Cahuzac、Xian Chen、Jing Liu、Ramon E. Parsons、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01476

  日期：2021.12.23

  two compounds selectively induced robust AKT protein degradation, inhibited downstream signaling, and suppressed cancer cell proliferation. Moreover, these two degraders exhibited good plasma exposure levels in mice through intraperitoneal injection. Overall, our comprehensive SAR studies led to the discovery of degraders 13 and 25, which are potentially useful chemical tools to investigate biological

  丝氨酸/苏氨酸激酶 AKT 作为磷脂酰肌醇 3 激酶 (PI3K)/AKT/哺乳动物雷帕霉素靶标 (m-TOR) 信号通路的关键节​​点发挥作用。AKT 的异常激活和过度表达与许多人类癌症密切相关。迄今为止，仅报道了两种没有构效关系 (SAR) 结果的 AKT 降解剂。通过对各种接头、E3 连接酶配体和 AKT 结合部分的广泛 SAR 研究，我们确定了两种新型且有效的 AKT 蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂：von Hippel–Lindau (VHL)-recruiting degrader 13 (MS98) 和 cereblon (CRBN) )-招募降级者25（MS170）。这两种化合物选择性地诱导强烈的 AKT 蛋白降解，抑制下游信号传导，并抑制癌细胞增殖。此外，这两种降解剂通过腹膜内注射在小鼠体内表现出良好的血浆暴露水平。总的来说，我们全面的 SAR 研究导致了降
• Synthesis of 5-(Carboranylalkylmercapto)-2‘-deoxyuridines and 3-(Carboranylalkyl)thymidines and Their Evaluation as Substrates for Human Thymidine Kinases 1 and 2
  作者：Anthony J. Lunato、Jianghai Wang、Jeffrey E. Woollard、Abul K. M. Anisuzzaman、Weihua Ji、Feng-Guang Rong、Seiichiro Ikeda、Albert H. Soloway、Staffan Eriksson、David H. Ives、Thomas E. Blue、Werner Tjarks

  DOI：10.1021/jm990125i

  日期：1999.8.1

  significantly lower overall yield. Derivatives of thymidine substituted with carboranylalkyl substituents at the N-3 position and short spacers were phosphorylated by both recombinant and purified cytosolic thymidine kinase (TK1) to a relatively high degree. None of the tested 2'-deoxyuridine derivatives possessing carboranyl substituents at the C-5 position were phosphorylated by either recombinant or purified

  合成了在N-3位上含有邻氨基甲酰基烷基的胸苷的衍生物和在C-5位上含有邻氨基甲酰基烷基巯基的2'-脱氧尿苷的衍生物。烷基间隔基由4-8个亚甲基单元组成。前一种化合物的合成需要3-4个反应步骤才能达到75％的总收率，而后9-10个反应步骤的合成则要显着降低总收率。重组和纯化的胞浆胸苷激酶（TK1）将N-3位置上的碳硼烷基烷基取代基和短间隔基取代的胸苷衍生物磷酸化程度较高。经测试的2'-脱氧尿苷衍生物在C-5位均具有碳硼烷基取代基，均未通过重组或纯化的TK1进行磷酸化。用重组线粒体胸苷激酶（TK2）检测到的一些C-5取代核苷的磷酸化产物数量很低，但很明显，并且随着烷基间隔子长度的增加而降低。在这项研究中获得的数据似乎不支持用于合成新的C-5和N-3-取代的碳硼烷基核苷的系绳概念，该意图是减少碳硼烷基核苷与脱氧核苷激酶结合中可能的空间干扰。取而代之的是，似乎大的碳硼烷部分与核苷支架的更近距离导致
• 3'-Deoxyribonucleotide derivatives
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06265569B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Disclosed are 3′-deoxyribonucleotide derivatives represented by the following general formula [I]: Q—V—(CH2)n—NH—R  [I] wherein Q represents a 3′-deoxyribonucleotide residue, n represents an integer not less than 4, V represents —C≡C— or —CH═CH—, and R represents a fluorescent group. The above 3′-deoxyribonucleotide derivatives are derivatives with improved rates for incorporation using RNA polymerases, which are useful as terminators in the DNA sequence determination methods utilizing RNA polymerases.

  本发明涉及一种由以下一般式（I）表示的3'-去氧核苷酸衍生物：Q-V-(CH2)n-NH-R  （I），其中Q表示3'-去氧核苷酸残基，n表示不小于4的整数，V表示-C≡C-或- CH-，R表示荧光基团。上述3'-去氧核苷酸衍生物是具有改进的RNA聚合酶嵌入速率的衍生物，在利用RNA聚合酶的DNA序列测定方法中作为终止子是有用的。
• Method of DNA sequencing
  申请人：The Institute of Physical and Chemical Research

  公开号：US06365350B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Disclosed are methods for determining DNA nucleotide sequences comprising reacting ribonucleoside 5′-triphosphates and 3′-dNTP derivatives in the presence of an RNA polymerase modified so as to enhance its ability for incorporating the 3′-dNTP derivatives and a DNA fragment containing a promoter sequence for the RNA polymerase to obtain a nucleic acid transcription product, separating the resulting nucleic acid transcription product, and determining a nucleic acid sequence from the resulting separated fraction. These methods can produce a transcription product of a long chain and afford more accurate sequence data where fluctuation of signals from labeled deoxyribonucleotides is reduced.

  本发明涉及一种确定DNA核苷酸序列的方法，包括在RNA聚合酶被改性以增强其包含3'-dNTP衍生物的能力和含有RNA聚合酶启动子序列的DNA片段的存在下，反应核糖核苷酸5'-三磷酸和3'-dNTP衍生物，以获得核酸转录产物，分离所得的核酸转录产物，并从所得的分离分数中确定核酸序列。这些方法可以产生长链的转录产物，并减少标记脱氧核苷酸信号波动，从而提供更准确的序列数据。