(-)-(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol；(1R)-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: ZUZYMPFDRDGIJF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₂BrFO₂ 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(R)-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Vinyl, aryl, and alkynyl organometallics add to ketones containing a stereogenic sulfoxide. Tertiary alcohols are generated in diastereomerically and enantiomerically pure form. Reductive lithiation converts the sulfoxide into a variety of useful functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol102567h

文献信息

• Polymer supported trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane ligand for the titanium catalyzed organozinc addition to ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.038

  日期：2006.8

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and supported chiral ligands derived from trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities up to >99%. A simple

  使用四异丙醇钛和衍生自反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰氨基环己烷的负载型手性配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的酮上，得到相应的叔醇对映选择性高达> 99％。描述了合成二磺酰胺单体配体和相应聚合反应的简单有效的方法。
• Enantioconvergent Arylation of Racemic Secondary Alcohols to Chiral Tertiary Alcohols Enabled by Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06614

  日期：2021.8.11

  available achiral alcohols via C–H functionalization is an ideal strategy to prepare value-added chiral higher alcohols. Herein, we disclose the first enantioconvergent upgrading reaction of simple racemic secondary alcohols to enantioenriched tertiary alcohols. An N-heterocyclic carbene (NHC)-nickel catalyst was leveraged to enable this highly efficient formal asymmetric alcohol α-C–H arylation via

  简单易得的非手性醇通过 C-H 官能化的直接升级反应是制备高附加值手性高级醇的理想策略。在此，我们公开了简单外消旋仲醇向对映体富集的叔醇的第一次对映聚合升级反应。利用 N-杂环卡宾 (NHC)-镍催化剂，通过使用三氟甲磺酸苯酯作为温和氧化剂进行脱氢，然后将芳基硼酸酯不对称加成到瞬态酮中，从而实现这种高效的形式不对称醇 α-C-H 芳基化。进行了机理研究和控制实验，以揭示对化学选择性和对映选择性进行异常控制的可能原因。
• Asymmetric addition of Grignard reagents to ketones: culmination of the ligand-mediated methodology allows modular construction of chiral tertiary alcohols
  作者：Claudio Monasterolo、Ryan O'Gara、Saranna E. Kavanagh、Sadbh E. Byrne、Bartosz Bieszczad、Orla Murray、Michael Wiesinger、Rebecca A. Lynch、Kirill Nikitin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/d1sc06350b

  日期：——

  A new class of biaryl chiral ligands derived from 1,2-diaminocyclohexane (1,2-DACH) has been designed to enable the asymmetric addition of aliphatic and, for the first time, aromatic Grignard reagents to ketones for the preparation of highly enantioenriched tertiary alcohols (up to 95% ee). The newly developed ligands L12 and L12′ together with the previously reported L0 and L0′ define a set of complementary

  一种新的衍生自 1,2-二氨基环己烷 (1,2-DACH) 的联芳基手性配体已被设计用于将脂肪族和芳香族格氏试剂不对称加成到酮中，以制备高度对映体富集的叔酒精（高达 95% ee）。新开发的配体L12和L12'以及先前报道的L0和L0'定义了一组互补的手性启动子，它提供了对各种结构多样的非外消旋叔醇的模块化结构的访问，具有挑战性的季立体中心。目前的进展通过将范围扩展到芳族有机镁试剂来完成我们的不对称格氏方法，同时由于改进的合成路线可以直接获得手性配体而促进其在有机合成中的实施。该方法的合成效用已通过通过中间体 ( R ) -3a开发一种新型的、高度对映选择性的正式合成抗组胺药 API clemastine 得到证明. 利用格氏合成提供的 3-断开方法的力量，( R )- 3a与配体 ( R , R )- L12以 94% 的 ee 获得。本文描述的工作标志着我们为手性叔醇的不对称格氏合成建
• 10.1021/jacs.4c02818
  作者：Huang, Shuai、Zhou, Jianrong Steve

  DOI：10.1021/jacs.4c02818

  日期：——

  nickel complex of chiral bisoxazolines catalyzed the stereoselective reductive arylation of ketones in high enantioselectivity. A range of common acyclic and cyclic ketones reacted without the aid of directing groups. Mechanistic studies using isolated complex of a chiral bis(oxazoline) (L)Ni(Ar)Br revealed that Mn reduction was not needed, while Lewis acidic titanium alkoxides were critical to ketone insertion

  手性双恶唑啉的镍配合物以高对映选择性催化酮的立体选择性还原芳基化。一系列常见的无环酮和环状酮无需导向基团的帮助即可发生反应。使用手性双(恶唑啉) (L)Ni(Ar)Br 的分离络合物进行的机理研究表明，不需要还原锰，而路易斯酸性钛醇盐对于酮插入至关重要。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols
  作者：Monika I. Antczak、Feng Cai、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ol102567h

  日期：2011.1.21

  Vinyl, aryl, and alkynyl organometallics add to ketones containing a stereogenic sulfoxide. Tertiary alcohols are generated in diastereomerically and enantiomerically pure form. Reductive lithiation converts the sulfoxide into a variety of useful functional groups.