ethyl (2S,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-4-(2-chloroethyl)-3-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 926629-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-4-(2-chloroethyl)-3-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 926629-67-6
• 化学式: C₂₃H₄₀ClNO₄Si
• 分子量: 458.113
• InChiKey: XEBKPDMQLKVBEX-MSYCTHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-4-(2-chloroethyl)-3-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 oxone(R) 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl (3S,4R,7R)-7-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-4-(2-chloroethyl)-5-oxo-1-oxa-6-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A

  摘要：

  本文披露了类似于盐链霉素A的类似物，其化学式为I，如下所示：与盐链霉素A一样，本发明的化合物将抑制蛋白酶体，一种细胞内酶复合物，用于分解细胞不再需要的蛋白质。没有蛋白酶体，蛋白质将积累并阻塞细胞机制。快速生长的癌细胞尤其大量利用蛋白酶体，因此阻碍其作用是一种引人注目的药物策略。

  公开号：

  US20090054665A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 2-氯乙基三氟甲烷磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到ethyl (2S,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-cyclohexylmethyl]-4-(2-chloroethyl)-3-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A

  摘要：

  本文披露了类似于盐链霉素A的类似物，其化学式为I，如下所示：与盐链霉素A一样，本发明的化合物将抑制蛋白酶体，一种细胞内酶复合物，用于分解细胞不再需要的蛋白质。没有蛋白酶体，蛋白质将积累并阻塞细胞机制。快速生长的癌细胞尤其大量利用蛋白酶体，因此阻碍其作用是一种引人注目的药物策略。

  公开号：

  US20090054665A1

文献信息

• WO2007/21897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20090054665A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Disclosed herein are analogs of Salinosporamide A, having the Formula I as follows: Like Salinosporamide A, the compounds of the present invention will inhibit the proteasome, an intracellular enzyme complex that destroys proteins the cell no longer needs. Without the proteasome, proteins would build up and clog cellular machinery. Fast-growing cancer cells make especially heavy use of the proteasome, so thwarting its action is a compelling drug strategy.

  本文披露了类似于盐链霉素A的类似物，其化学式为I，如下所示：与盐链霉素A一样，本发明的化合物将抑制蛋白酶体，一种细胞内酶复合物，用于分解细胞不再需要的蛋白质。没有蛋白酶体，蛋白质将积累并阻塞细胞机制。快速生长的癌细胞尤其大量利用蛋白酶体，因此阻碍其作用是一种引人注目的药物策略。