dimethyl (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 186790-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 186790-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₆B₂O₁₂
• 分子量: 373.874
• InChiKey: RROSDTNMIYSYDE-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [rhodium(I)chloride(triphenylphosphine)2]1 、 dimethyl (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [RhCl(BO₂(CHCO₂CH₃)2)2(P(C₆H₅)3)2]
  参考文献：
  名称：

  Clegg, William; Lawlor, Fiona J.; Marder, Todd B., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 2, p. 301 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四次甲氨基乙硼烷 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到dimethyl (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalysed 1,4-diboration of 1,3-dienes

  摘要：

  我们合成了手性二硼烷（4）化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2、B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 和 B2(O2C20H12)2（O2C20H12 = 1,7′-联-2-萘酚）。这四种化合物均已通过 X 射线晶体学鉴定，其中后者是外消旋体。前三种化合物与[Pt(PPh3)2(η-C2H4)]的 B-B 键氧化加成反应生成了铂(II)双(硼烷基)配合物 cis-[Pt(PPh3)2{B[R、R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2{B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2{B(R,R-O2CHPhCHPh)}2];前两者还通过 X 射线晶体学进行了表征。研究了铂催化的一系列亲手性 1,3 二烯与化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2 和 B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 的二硼化反应。虽然这些反应是干净的定量反应，但观察到的产物 d.e.s（通过 1H NMR 光谱测量）很低或不存在，这表明在这些情况下，从二硼烷（4）二酸酯基团到二烯烃二重化产物的手性转移并不有效。

  DOI：

  10.1039/a800108a

文献信息

• Reaction between rhodium(iii) bisboryls and diborane(4) compounds: evidence for a ς-bond metathesis process
  作者：Todd B. Marder、Nicholas C. Norman、Craig R. Rice、Edward G. Robins

  DOI：10.1039/a606993b

  日期：——

  The rhodium bis(boryl) complex [RhCl(PPh 3 ) 2 B(cat)} 2 ] (cat = 1,2-O 2 C 6 H 4 ) reacts with the diborane(4) compounds B 2 (O 2 R) 2 O 2 R = 1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4, 1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5 and dimethyl-L-tartrate [OCH(CO 2 Me)CH(CO 2 Me)O]} affording unsymmetrical metal bis(boryls) [RhCl(PPh 3 ) 2 B(cat)}B(O 2 R)}] and diborane(4) compounds (cat)B–B(O 2 R), one possible mechanism for which involves ς-bond metathesis.

  [RhCl(PPh3)2B(cat)}2]（cat = 1,2-O2C6H4）与二硼烷(4)化合物B2(O2R)2（O2R = 1,2-O2C6H3Me-4、1,2-O2C6H2But2-3,5以及二甲基-L-酒石酸酯[OCH(CO2Me)CH(CO2Me)O]）反应，生成非对称的金属二硼基[RhCl(PPh3)2B(cat)}B(O2R)}]和二硼烷(4)化合物(cat)B–B(O2R)，其中一种可能的机理涉及π键交换。
• Platinum Catalysed Diboration of Terminal Alkenes with Chiral Diborane(4) Compounds
  作者：Todd B Marder、Nicholas C Norman、Craig R Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10474-9

  日期：1998.1

  Chiral diborane(4) compounds, synthesised from B-2(NMe2)(4) and the relevant chiral diols, react with terminal alkenes in the presence of Pt(dba)(2) (dba = dibenzylidene acetone) affording 1,2-diboryl compounds which have diastereoselectivities up to 60% d.e. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.