2-(allyloxy)-N-methylbenzamide | 119123-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-2-prop-2-enoxybenzamide
• CAS: 119123-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WXOCKLWIWCGXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-N-methylbenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3,4-dihydro-3-ethyl-1-methyl-5H-benzopyrano<4,3-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: a new approach to the assembly of ring-fused heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a060
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到2-(allyloxy)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内1，4-偶极环加成形成碳-碳键：酰胺和N-取代酰胺原位生成杂环甜菜碱

  摘要：

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000840

文献信息

• POTTS K. T.; DERY M. O.; KULINIG R. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 840-842
  作者：POTTS K. T.、 DERY M. O.、 KULINIG R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: a new approach to the assembly of ring-fused heterocycles
  作者：Kevin T. Potts、M. O. Dery

  DOI：10.1021/jo00296a060

  日期：1990.4
• Carbon–carbon bond formation by intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: heterocyclic betaines generated in situ from amides and N-substituted amides
  作者：Kevin T. Potts、Maurice O. Dery、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1039/c39870000840

  日期：——

  Reaction of benzamides and N-substituted benzamides with appropriate o-alkenyl and -alkynyl side-chains and (chlorocarbonyl)phenyl ketene gives transient anhydro-1,3-oxazinium hydroxides which readily undergo intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition; loss of CO2 from these 1:1-cycloadducts, isolable with N-substituted systems and alkenyl side-chains, gives chromeno[4,3-b]pyridin-2-ones.

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。