(3S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxohexanoic acid | 848946-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: (3S)-6-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxohexanoic acid
• CAS: 848946-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₇P
• 分子量: 402.384
• InChiKey: RSGNSLGNJHCNQA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxohexanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (3S)-9-[9-(tert-butoxycarbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]azepin-2-yl]-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽α的实际不对称合成v β 3拮抗剂

  摘要：

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo048082n
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-methoxy-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxopentanoic acid 、 甲基磷酸二异丙酯 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(3S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽α的实际不对称合成v β 3拮抗剂

  摘要：

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo048082n