(E)-3-bromo-2-methylacryloyl chloride | 92925-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-methylacryloyl chloride
• 英文别名: 3-bromomethacryloyl chloride；(E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 92925-47-8
• 化学式: C₄H₄BrClO
• 分子量: 183.432
• InChiKey: LTZQWMUBTQNHKB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-methylacryloyl chloride 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Koik Duan, Dzurili Milan, Kutschy Peter, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 58 (1993) N 4, S 893-901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-bromo-2-methylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915

文献信息

• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。
• New Preparation of 2-N-Alkyl(aryl)amino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-ones and 3,4-Dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-thiazine
  作者：Dušan Koščík、Milan Dzurilla、Peter Kutschy

  DOI：10.1135/cccc19930893

  日期：——

  Addition-cyclization reactions of 3-bromo- and 3-chloro-2-methylpropenoylisothiocyanates with primary and secondary amines and alcohols have been studied. The formed addition products, thioureas, underwent cyclization of heating with ethanolic KOH or in dimethylformamide in the presence of lithium hydride. This method represents a new approach to 2-dialkyl(aryl)amino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-ones. Addition reactions with alcohols afforded 3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-thiazine as the sole product. The structure of the synthesized compounds was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and mass spectroscopy.

  研究了3-溴-和3-氯-2-甲基丙烯酰异硫氰酸酯与一级和二级胺以及醇的加成-环化反应。形成的加成产物，硫脲，在乙醇性KOH或在二甲基甲酰胺中存在锂氢化物的情况下加热后发生环化。这种方法代表了一种新的制备2-二烷基（芳基）氨基-5-甲基-4 H-1,3-噻嗪-4-酮的方法。与醇的加成反应仅产生3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧杂-2 H-1,3-噻嗪作为唯一产物。合成化合物的结构通过¹H NMR，¹³C NMR，IR和质谱得到了确认。
• Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells
  作者：Robert S. Coleman、Matthew C. Walczak、Erica L. Campbell

  DOI：10.1021/ja056217g

  日期：2005.11.23

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.
• Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-Propionate Aldols
  作者：Mukund P. Sibi、Goran Petrovic、Jake Zimmerman

  DOI：10.1021/ja043371e

  日期：2005.3.1

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.
• Total Synthesis of a <i>Plocamium</i> Monoterpene Marine Natural Product. Synthetic Applications of Bridgehead Allylsilanes
  作者：John M. Whitney、Jason S. Parnes、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo971580u

  日期：1997.12.1