(E)-5-phenyl-2-(phenylethynyl)pent-2-en-4-ynoic acid | 1621074-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-(phenylethynyl)pent-2-en-4-ynoic acid
• 英文别名: (E)-5-phenyl-2-(2-phenylethynyl)pent-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 1621074-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: XMGZKKKOYAXDDB-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-(phenylethynyl)pent-2-en-4-ynoic acid 在 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以82%的产率得到3,7-dibenzoyl-4,8-diphenylnaphthalene-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶联和解偶联方法可实现烯键式钯催化好氧双分子碳环化反应成2,6-二酰基萘

  摘要：

  （Z的形式钯催化的好氧双分子碳环化反应）-hexa-1,5-diyn-3-ene支架已成功开发用于构建2,6-二丙烯基萘，其中铜盐在完成易于获得的烯二炔的氧化均二和杂二聚过程中起着关键作用–分别为羧酸和酯。烯二炔二聚化方案通过使用直接基团辅助的偶联和去偶联策略，以高收率为多种具有多达六个分化取代基的官能化萘提供了一种灵活的区域专一性方法。机制研究表明，两个氧原子被选择性掺入enediynecarboxylic酸的交叉成环产品和酯直接从大气的分子氧和H发起2 Ó分别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02870
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₅NO 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-5-phenyl-2-(phenylethynyl)pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Enediyne Compounds and Alkynes: Interrupting Cycloaromatization for (4 + 2) Cross-Benzannulation

  摘要：

  A tandem coupling-ketooxygenation reaction of readily accessible enediyne-carboxylic compounds with inner alkynes has been developed that utilizes the PdCl2/CuBr2 catalytic system under an O-2 atmosphere and assembles a class of isoindolinones and o-acylbenzoic acids. The two oxygen atoms are regioselectively incorporated into enediyne units at the 1- and 6-positions from atmospheric molecular oxygen and H2O, respectively, during the present process. This study uncovered a formal [4C + 2C] benzannulation diketonization of enediynes and alkynes via a coupling and decoupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ja506795u

文献信息

• 一种多取代菲啶化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107935925B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及一种多取代菲啶化合物的制备方法，即通过共轭烯二炔酸与邻炔基苯胺类化合物在钯铜共催化下，发生交叉环化氧化反应得到所述的多官能团菲啶衍生物；本发明操作简单，反应条件温和，原料和试剂易得，反应产率较高，反应具有较高的化学选择性和区域选择性，适用于合成各种取代基的菲啶类化合物。
• Crossover-Annulation/Oxygenation Approach to Functionalized Phenanthridines by Palladium–Copper Relay Catalysis
  作者：Xiang Liu、Renjie Mao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03427

  日期：2017.12.15

  A tandem crossover-annulation and oxygenation process of conjugated enediyne-acids and ortho-alkynylanilines was achieved by palladium-copper relay catalysis under an oxygen atmosphere, giving access to the three-component assembly of 9-acylphenanthridine compounds.