3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-h]quinoline | 1384329-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-h]quinoline
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[4,3-h]quinoline
• CAS: 1384329-39-8
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃
• 分子量: 237.184
• InChiKey: SBEWJKAFFPUMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-h]quinoline 、 Pt(pnaz)(DMSO)Cl 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM COMPLEX, NITROGEN-CONTAINING BIDENTATE CHELATE, AND APPARATUS FOR PROVIDING VISIBLE EMISSION OR NEAR-INFRARED EMISSION

  摘要：

  提供的是一种铂配合物，其结构由式(I)表示：其中A1至A3各自独立地表示一个5-或6-成员的不饱和环，A3可以选择性地形成在A1和A2之间；X1、X2和X3各自独立地表示碳或氮；R1表示氢、取代或未取代的C1-C6烷基、—CF2H、—CFH2、取代或未取代的C6-C12芳基或—CmF2m+1，其中m为1至5的整数；R2和R3各自独立地表示氢、C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C6-C12芳基或—CnF2n+1，其中n为0至3的整数；p和q各自独立地表示1至2的整数；当p或q等于2时，两个R2或R3可以结合形成一个C3-C8芳香或含氮杂芳香环。

  公开号：

  US20220144870A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  高效的 Pyrazolo[5,4-f]quinoxaline 功能化 Os(II) 基发射体，在 811 nm 处具有最大电致发光峰值

  摘要：

  具有功能性吡唑并[3,4- f ]喹喔啉螯合物的Os(II)配合物实现了高效但几乎“不可见”的近红外电致发光，峰值最大。超过 800 纳米。

  DOI：

  10.1002/chem.202103202

文献信息

• Structural tuning intra- versus inter-molecular proton transfer reaction in the excited state
  作者：Min-Wen Chung、Jia-Ling Liao、Kuo-Chun Tang、Cheng-Chih Hsieh、Tsung-Yi Lin、Chun Liu、Gene-Hsiang Lee、Yun Chi、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c2cp23938h

  日期：——

  which is strategically tuned to be in the order of 1 > 2 > 3 > 4. This system then serves as an ideal chemical model to investigate the correlation between excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction and molecular skeleton motion associated with hydrogen bonds. The resulting luminescence data reveal that the rate of ESIPT decreases upon increasing the structural constraint. At sufficiently

  合成了一系列具有五元环氢键构型的2-吡啶基-吡唑衍生物1-4，从结构上将其结构柔性调整为1 > 2 > 3 > 4的顺序。该系统然后用作研究激发态分子内质子转移（ESIPT）反应和与氢键相关的分子骨架运动之间的相关性的理想化学模型。所得的发光数据表明，ESIPT的速率随结构约束的增加而降低。在足够低的浓度（观察到可忽略的二聚作用）下，ESIPT发生在1和2中但在3和4中是被禁止的，对其施加了较高的几何约束。结果表明，与氢键角/距离有关的某些结构弯曲运动在ESIPT中起关键作用。DFT计算方法也很好地支持了这种趋势，其中与ESIPT相关的障碍的数量级为1 < 2 < 3 < 4。随着浓度的增加环己烷除了2以外，其余的标题化合物经历基态二聚化，由此在激发态发生双质子转移，导致相对蓝移的二聚互变异构体发射（参见单体互变异构体发射）。通过在二聚化之前通过扭转丙烯桥来调节氢键的角度所需的大量能量来合理化2中缺乏二聚化的现象。