N-苄基-N-甲基苯胺N-氧化物 | 16547-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基苯胺N-氧化物
• 英文名称: N-Benzyl-N-methylaniline N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-aniline-N-oxide；N-Benzyl-N-methyl-anilin-N-oxid；benzylmethylaniline-N-oxide；N-Benzyl-N-methyl-anilin-N-oxid；N-Benzyl-N-methylanilin-N-oxid；Benzyl-methyl-phenyl-aminoxid；Benzyl-methylaniline oxide；N-benzyl-N-methylbenzeneamine oxide
• CAS: 16547-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WHLSOVHVOUNRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基苯胺N-氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 新戊醇 、 3% Pd/C 、 C₅H₁₁O^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以45%的产率得到N-苄基-N-甲基苯胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-甲基苯胺的体外肝微粒体代谢。

  摘要：

  在本研究中，研究了叔苯胺N-苄基-N-甲基苯胺（NBNMA）的体外微粒体代谢，以确定该化合物是否与N-脱烷基以及C-和N-一起产生酰胺衍生物（苯甲酰基）氧化产物为代谢产物。进行相应潜在代谢物的制备，并使用TLC和HPLC分离。使用强化了NADPH的大鼠微粒体制剂进行孵育。将底物及其潜在的代谢物在NaCl存在下萃取到二氯甲烷中，并通过TLC和HPLC-UV检查。结果表明，NBNMA不会产生相应的酰胺（苯甲酰基衍生物）或N-氧化物代谢产物，但会脱烷基化为相应的仲胺。还观察到两种对羟基化的酚类代谢物。这些发现支持了以下概念：硝酮是从仲芳族胺形成酰胺（通过恶唑烷中间体化学重排为酰胺）所必需的中间体代谢物。由NBNMA生产的甲醇胺似乎不够稳定，无法进一步氧化为酰胺，因此该中间体被分解为脱烷基产物。N-脱烷基化和对羟基化是苄基叔苯胺NBNMA在体外肝微粒体代谢后的主要代谢反应。由NBNMA生产的甲醇胺

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00034-8

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective C–H functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes
  作者：Xiaolei Huang、Wenbo Liang、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc02217k

  日期：——

  Two novel Rh(iii)-catalyzed chemoselective functionalizations of tertiary aniline N-oxides with alkynes, including annulation via the sequential C(sp²)–H and C(sp³)–N activation and an O-atom transfer (OAT) process, have been described.

  两种新颖的Rh(iii)催化的三级苯胺N-氧化物与炔烃的化学选择性官能化反应已被描述，包括通过顺序C(sp²)–H和C(sp³)–N活化以及一个O原子转移（OAT）过程进行环化。
• Rearrangement of Allyl Groups in Dyad Systems. Amine Oxides
  作者：Roger F. Kleinschmidt、Arthur C. Cope

  DOI：10.1021/ja01239a040

  日期：1944.11
• Meisenheimer; Greeske; Willmersdorf, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 519
  作者：Meisenheimer、Greeske、Willmersdorf

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 191,202
  作者：Meisenheimer et al.

  DOI：——

  日期：——