N-苄基-N-甲基苯磺酰胺 | 42060-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 42060-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00586553
• 分子量: 261.345
• InChiKey: NMRHCNYNTKGDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  408.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1873, vol. 165, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-苄基-N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.¹ Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01243a003

文献信息

• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Hypervalent Iodine Mediated Sulfonamide Synthesis
  作者：Diogo L. Poeira、João Macara、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1002/ejoc.201900259

  日期：2019.4.24

  A clean and mild transfer of sulfonyl groups to amines and anilines, mediated by a hypervalent iodine reagent is described. With this reaction a total of 25 sulfonamides was synthesised in up to 99 % yield, even on gram scale. The reaction mechanism was investigated by ESI‐MS and DFT calculations.

  描述了由高价碘试剂介导的磺酰基向胺和苯胺的清洁和温和转移。通过该反应，即使以克为单位，也以高达99％的产率合成了总共25种磺酰胺。通过ESI-MS和DFT计算研究了反应机理。
• Synthesis of sulfonamides via I₂-mediated reaction of sodium sulfinates with amines in an aqueous medium at room temperature
  作者：Xiaojun Pan、Jian Gao、Juan Liu、Junyi Lai、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c4gc02115k

  日期：——

  A convenient and green synthetic route has been developed to synthesize sulfonamides in an aqueous medium at room temperature, without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发出一种方便且环保的合成路线，可在室温下在水性介质中合成磺胺类化合物，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes and Amines by Using Thiosulfonates as a Sulfonylating Agent
  作者：Pranab K. Shyam、Soobin Son、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201700971

  日期：2017.9.15

  are synthesized by the direct coupling of thiosulfonates with alkenes and amines, respectively. Copper catalysts help to generate the sulfonyl group from thiosulfonates and to form the C(sp2)–S/N–S bonds of the organosulfur compounds. This paper discusses the scope of these reactions of aromatic and aliphatic thiosulfonates with alkenes and amines.

  合成和药学上有用的乙烯基砜和磺酰胺分别通过硫代磺酸盐与烯烃和胺的直接偶联合成。铜催化剂有助于从硫代磺酸盐生成磺酰基并形成有机硫化合物的 C(sp2)-S/N-S 键。本文讨论了芳香族和脂肪族硫代磺酸盐与烯烃和胺的反应范围。
• Electrochemical Oxidative Amination of Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfonamides Mediated by NH₄I as a Redox Catalyst
  作者：Yang-ye Jiang、Qing-Qing Wang、Sen Liang、Li-Ming Hu、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00615

  日期：2016.6.3

  An efficient protocol for the synthesis of sulfonamides via the electrochemical oxidative amination of sodium sulfinates has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided cell employing a substoichiometric amount of NH4I that serves both as a redox catalyst and a supporting electrolyte; in this manner additional conducting salt is not required. A wide range of substrates, including aliphatic

  已经开发了通过亚磺酸钠的电化学氧化胺化合成磺酰胺的有效方案。化学过程是在一个简单的不分隔电池中进行的，该电池采用亚化学计量的NH 4 I，既用作氧化还原催化剂，又用作支持电解质。以这种方式，不需要额外的导电盐。各种各样的底物，包括脂族或芳族仲胺和伯胺，以及氨水，被证明与实验方案兼容。扩大规模是可能的，从而证明了该方法的实用性。电解过程避免了利用外部氧化剂或腐蚀性分子碘，因此代表了一种环境友好的方式来实现转化。