4,5,6-trifluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1260010-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5,6-trifluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4,5,6-trifluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1260010-30-7
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: JXTLSFSNTNJKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trifluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇内酯的催化对映选择性 Steglich 型重排：螺环 1,3-二酮的不对称合成

  摘要：

  报道了烯醇内酯的不对称 Steglich 型重排的一个例子。这种高度对映选择性的酰基转移反应在环境温度下由手性异硫脲催化，并提供了一种有用的合成方法，可以从广泛的茚满酮或四氢萘酮衍生的内酯中获得富含对映体的螺三环 β,β'-二酮。初步的机理研究表明， N-酰化亚胺阳离子中间体的初始形成会诱导随后的面部选择性缩合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01421
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-Trifluorophenyl)propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.7087 g的产率得到4,5,6-trifluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-茚酮通过乙烯插入碳-碳键的双碳环扩展

  摘要：

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07445

文献信息

• Intermolecular [5+2] Annulation between 1‐Indanones and Internal Alkynes by Rhodium‐Catalyzed C–C Activation
  作者：Rui Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202106007

  日期：2021.9.6

  Herein, we report a [5+2] cycloaddition between readily accessible 1-indanones and internal alkynes through Rh-catalyzed activation of less strained C−C bonds. The reaction is enabled by a strongly σ-donating NHC ligand and a carefully modified temporary directing group. A wide range of functional groups is tolerated, and the method provides straightforward access to diverse benzocycloheptenones that

  在此，我们报道了通过 Rh 催化的张力较小的 C−C 键活化，容易获得的 1-茚满酮和内部炔烃之间发生 [5+2] 环加成反应。该反应是通过强 σ 供体 NHC 配体和精心修饰的临时导向基团实现的。该方法可以耐受多种官能团，并且可以直接获得多种苯并环庚烯酮，而这些是其他方法难以获得的。反应机制的 DFT 研究表明迁移插入是周转限制步骤，并表明过渡态中有益的 π-π 相互作用。