2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: IUWWABTYYOBASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5,6-diethyl-2-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds

  摘要：

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5504
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 magnesium chloride 作用下， 生成 2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds

  摘要：

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5504