benzhydryl-o-tolyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl-o-tolyl sulfide
• 英文别名: Benzhydryl-o-tolyl-sulfid；1-Benzhydrylsulfanyl-2-methylbenzene；1-benzhydrylsulfanyl-2-methylbenzene
• 化学式: C₂₀H₁₈S
• 分子量: 290.429
• InChiKey: BKSZFCCNSLPSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl-o-tolyl sulfide 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 benzhydryl-o-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Oxidation of Certain Aryl Benzhydryl Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a089
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺 、 2-巯基甲苯 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到benzhydryl-o-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过双路易斯酸催化的sp3碳氮键裂解，将质子亲核试剂与磺酰胺选择性地进行苄基和烯丙基烷基化反应

  摘要：

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200801665

文献信息

• Contrasting chemistry of diphenylcarbene and fluorenylidene in cyclohexane
  作者：T.G. Savino、V.P. Senthilnathan、M.S. Platz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90595-2

  日期：1986.1

  The chemistry of diphenylcarbene and fluorenylidene in cyclohexane was investigated. An examination of the product distributions, radical scavenging experiments and isotopic fractionation established that diphenylcarbene reacts with cyclohexane predominantly, if not exclusively, through its triplet state whereas fluorenylidene exhibits substantial chemistry from its low lying singlet state in addition

  研究了二苯卡宾和芴基在环己烷中的化学性质。对产物分布，自由基清除实验和同位素分馏的检查确定，二苯卡宾主要（如果不是唯一的话）通过其三重态与环己烷反应，而芴基除其三重态化学外还表现出低位单重态的实质化学性质。结果表明，芴基的单重态-三重态分裂比二苯基碳烯中的单峰-三重态分裂小。化学研究与先前的激光闪光光解实验一致。
• Preparation and Oxidation of Certain Aryl Benzhydryl Sulfides
  作者：D. C. Gregg、F. Vartuli、J. W. Wisner

  DOI：10.1021/ja01629a089

  日期：1955.12
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。