cis-4-chloro-2-(4-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-chloro-2-(4-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,4S)-4-chloro-2-(4-nitrophenyl)oxane
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: BKSZARVOEZUIDU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 对硝基苯甲醛 在 niobium pentachloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到cis-4-chloro-2-(4-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride

  摘要：

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831220

文献信息

• An Efficient Prins Cyclization for Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyran from Imines and Homoallyl Alcohols
  作者：Congrong Liu、Daojuan Cheng、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400450

  日期：2014.11

  An unprecedented protocol has been developed for the efficient synthesis of substituted tetrahydropyrans via a bismuth‐promoted Prins cyclization of imines with homoallyl alcohols. In the presence of 40 mol% BiCl3, a wide variety of imines react smoothly with homoallyl alcohols at room temperature to give the corresponding 4‐chlorotetrahydropyran derivatives in good to excellent yields.

  已经开发出了一种空前的方案，用于通过铋促进的Prins与高烯丙醇对亚胺的Prins环化反应来高效合成取代的四氢吡喃。在40 mol％BiCl 3的存在下，各种各样的亚胺在室温下与均烯丙基醇平稳反应，以良好的收率得到相应的4-氯四氢吡喃衍生物。
• Green chemistry: solvent- and metal-free Prins cyclization. Application to sequential reactions
  作者：Damien Clarisse、Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c1cc16501a

  日期：——

  Prins cyclization between a homoallylic alcohol and an aldehyde, promoted by trimethylsilyl halide, afforded 4-halo-tetrahydropyrans with good to excellent yields. Thanks to the absence of the solvent and metal, the THP thus obtained have been implicated without purification in several other reactions, in a sequential way, affording in particular new indole derivatives.

  普林斯环化反应在一个同烯醇和醛的作用下，通过三甲基氯硅烷催化，得到四氢吡喃的4-卤代衍生物，产率良好至优良。由于没有溶剂和金属，因此得到的THP可以不经过纯化，直接在几种其他反应中顺序使用，特别是获得了新的吲哚衍生物。
• Iron(III)-Catalyzed Prins-Type Cyclization Using Homopropargylic Alcohol:  A Method for the Synthesis of 2-Alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Jaime Bermejo、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/ol034568z

  日期：2003.5.1

  new Prins-type cyclization between homopropargylic alcohol and aldehydes in the presence of FeX(3) to obtain 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans in good yield is described. Osmium-catalyzed cis dihydroxylation provided direct access to trans-2-alkyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-ones. Anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization using homoallylic

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。
• One-pot synthesis and SAR study of cis-2,6-dialkyl-4-chloro-tetrahydropyrans
  作者：Pedro O. Miranda、Leticia G. León、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.064

  日期：2006.6

  A series of cis-2,6-dialkyl-4-chloro-tetrahydropyrans were prepared by means of an iron(III)-catalyzed process. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, SW1573, and WiDr. The results show that the presence of bulky substituents favors the Prins cyclization leading to new products with better activity profile against all cell lines tested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.