2-Fluoro-7-methoxyfluorenone | 216367-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Fluoro-7-methoxyfluorenone
• 英文别名: 2-Fluoro-7-methoxyfluoren-9-one
• CAS: 216367-11-2
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: ZXTKPSIYKHTYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-7-methoxyfluorenone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对苯二酚的邻-NQM的半松果醇重排构建部分保护的不对称联芳基二醇

  摘要：

  已经实现了由AgBF 4催化的部分保护的不对称联芳基二醇的构建。该方法通过邻-NQM生成/ semipinacol重排级联促进了两个新的芳基环的形成和两个羟基的引入（一个游离基和一个TBS保护基），具有高原子经济性和阶梯经济性，可提供多种阵列温和条件下制备部分保护的不对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03717
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Fluoro-7-methoxyfluorenone
  参考文献：
  名称：

  芴酮咪唑鎓盐作为新型德弗里斯材料

  摘要：

  在离子液晶 (ILC) 中，电光器件所需的倾斜中间相（例如 SmC）非常罕见。我们报告了一个设计概念，它引发了 SmC 阶段并在 ILC 中启用了类似 de Vries 的行为。为此，我们合成并表征了 ILC 衍生物ImR(On,Ym)X库，该库由含有烷氧基或硫醚侧链的刚性中央芴酮核心组成，并通过柔性间隔物连接到咪唑头基团。通过差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)和X射线衍射(XRD)研究了介晶性质。近晶层间距d的温度相关测量通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和 POM 的光学倾斜角表明 ILC ImR(On,Ym)X经历 SmA-SmC 相变，最大层收缩值在 0.4% 和 2.1% 之间。对于Im(O12,S14)Br ，在降低的温度T - T AC = -10 K 下计算的最低降低因子R为 0.2 。电子密度计算表明双层结构。此外，与温度相关的发射研究表明，自组装对这些 ILC

  DOI：

  10.1039/d0ra04650g

文献信息

• Synthesis of Fluorenones from Benzaldehydes and Aryl Iodides: Dual C–H Functionalizations Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00161

  日期：2017.3.3

  The first synthesis of substituted fluorenones directly from benzaldehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization cascade is reported. Featuring anthranilic acid as an inexpensive transient directing group, the process is compatible with a variety of benzaldehydes and aryl iodides. A three-step synthesis of the antiviral drug Tilorone was completed in an excellent overall

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。
• Dual-role catalysis of iridium in photo-irradiation synthesis of 9-fluorenone through intramolecular cyclization <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Xi Hong、Yi-Wen Zhang、Bing Zhan、Xue-Juan Chen、De-Jun Hu、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/d3cy01353g

  日期：——

  the dehydrogenation. The catalyst [Ir(Fmpbo)2dtbppy]PF6 played a dual role as both the photoredox catalyst to initiate the benzoyl radical reaction and the TM catalyst to finish the aromatization and the hydrogen evolution. The photoredox/TM dual catalytic role of the Ir catalyst was proposed firstly. The reactions provide good to excellent yields of the products under mild and economic conditions.

  以2-芳基苯并[ d ]恶唑基铱配合物为双用途催化剂，由[1,1'-联苯]-2-羧酸光氧化还原催化合成9-芴酮。首次发现了伴随 9-芴酮形成的不寻常的析氢反应。形成的氢的量与9-芴酮成正比，这使得反应原子经济。结合DFT计算，提出了铱催化剂的配体解离过程来解释脱氢反应。催化剂[Ir(Fmpbo) 2 dtbppy]PF 6发挥双重作用，既作为引发苯甲酰自由基反应的光氧化还原催化剂，又作为完成芳构化和析氢的TM催化剂。首次提出Ir催化剂的光氧化还原/TM双重催化作用。该反应在温和且经济的条件下提供了良好至优异的产物收率。
• Chronobiotic activity of N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]-propanamide. Synthesis and melatonergic pharmacology of fluoren-9-ylethyl amides
  作者：James R. Epperson、Marc A. Bruce、John D. Catt、Jeffrey A. Deskus、Donald B. Hodges、George N. Karageorge、Daniel J. Keavy、Cathy D. Mahle、Ronald J. Mattson、Astrid A. Ortiz、Michael F. Parker、Katherine S. Takaki、Brett T. Watson、Joseph P.Yevich

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.002

  日期：2004.9

  A series of fluoren-9-yl ethyl amides (2) were synthesized and evaluated for human melatonin MT1 and MT2 receptor binding. N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]propanamide (2b) was selected and evaluated in functional assays measuring intrinsic activity at the human MT1 and MT2 receptors and demonstrated full agonism at both receptors. The chronobiotic properties of 2b were demonstrated in both acute and chronic rat models where 2b produced an acute phase advance of 32 min at 1 mg/kg and chronically entrained free-running rats with a mean effective dose of 0.23 mg/kg. Compound 2b is significantly less efficacious than melatonin in constricting human coronary artery. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6028112A
  申请人：——

  公开号：US6028112A

  公开（公告）日：2000-02-22
• [EN] SPIROCYCLOPROPYL FLUORENES AS MELATONERGIC AGENTS<br/>[FR] FLUORENES DE SPIROCYCLOPROPYLE UTILISES EN QUALITE D'AGENTS AMELIORANT LA SECRETION DE MELATONINE (MELATONERGIQUES)
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998052554A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Certain substituted spirocyclopropyl fluorenes are useful as central nervous system agents.(FR) Cette invention concerne certains fluorènes de spirocyclopropyle substitués, lesquels sont utiles en qualité d'agents dans le système nerveux central.