1-(m-tolyl)vinyl acetate | 606136-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)ethenyl acetate
• CAS: 606136-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HONQAONFXPEVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)vinyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₁H₄₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(3-methylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）/ DpenPhos催化烯醇酯和（E）-3-氰基-5-甲基己-3-烯酸钾的不对称氢化

  摘要：

  一类模块化手性单齿亚磷酰胺的Rh（I）络合物对于带有α-芳基或α-烷基的烯醇酯的不对称氢化反应非常有效，从而可以提供高对映选择性（87-95％ee）的相应氢化产物。活动（周转数最多10,000）。这些配体还显示出在Rh（I）催化的（E）-3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯的钾盐的Rh（I）催化的不对称氢化中有效，从而得到相应的产物（CI-1008的前体），并具有高达95％的ee，并且可以完成底物的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.096
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 3'-甲基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(m-tolyl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光推荐的合成α-CF 2 H-替补酮由烯醇乙酸酯的二氟甲基自由基

  摘要：

  烯醇乙酸酯的对α-CF的合成的高效的和新颖的可见光促进自由基二氟甲基2 H-取代的酮进行了说明。在蓝色LED上用催化量的fac -Ir（ppy）3进行辐照后，该光催化过程采用溴化二氟甲基三苯基phosph作为自由基前体。各种α-CF 2 H-取代的酮通过基于设定的过程设计的系统成功创建。该方法还提供了具有广泛功能组兼容性的操作简单过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04021

文献信息

• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Simple generation of various α-monofluoroalkyl radicals by organic photoredox catalysis: modular synthesis of β-monofluoroketones
  作者：Ryo Taniguchi、Naoki Noto、Seiya Tanaka、Keigo Takahashi、Sujan K. Sarkar、Ryoko Oyama、Manabu Abe、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/d0cc08060h

  日期：——

  A novel and simple strategy for radical α-monofluoroalkylation by organic photoredox catalysis has been developed.

  已开发出一种新颖简单的策略，通过有机光氧化还原催化实现了基团α-单氟烷基化。
• Catalyst‐Free and Oxidant‐Free Cascade Difluoroalkylation and Controllable C−F Bond Activation of Aryl Enol Acetates for the Synthesis of β‐Fluoroenones and β‐Enaminones
  作者：Wenshuang Li、Ruyan Liu、Ruonan Li、Shihaozhi Wang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100681

  日期：2021.12.7

  Aryl enol acetates and DMF could promote radical difluoroalkylation of aryl enol acetates to generate α,α-difluoro-γ-ketoacetates without a catalyst, an oxidant, or a base. When using different bases, β-fluoroenones and β-enaminones were synthesized by controllable C−F bond activation. These transformations provide an alternative method for the cascade difluoroalkylation and C−F bonds activation of

  芳基烯醇乙酸酯和 DMF 可以促进芳基烯醇乙酸酯的自由基二氟烷基化，在没有催化剂、氧化剂或碱的情况下生成 α,α-二氟-γ-酮乙酸酯。当使用不同的碱基时，β-氟烯酮和β-烯胺酮是通过可控的CF键活化合成的。这些转化为芳基烯醇乙酸酯的级联二氟烷基化和 C-F 键活化提供了一种替代方法。