1,1-dimethylethyl (R)-2,2-dimethyl-4-[[(5-nitro-2-pyridyl)oxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (R)-2,2-dimethyl-4-[[(5-nitro-2-pyridyl)oxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxilate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(5-nitropyridin-2-yl)oxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₆
• 分子量: 353.375
• InChiKey: KKHYHPKAELWKPB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (R)-2,2-dimethyl-4-[[(5-nitro-2-pyridyl)oxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxilate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-取代的恶唑烷类新型聚焦文库对癌细胞系具有抗增殖活性的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  在本工作中，我们描述了30种新颖的恶唑烷的聚焦文库的合成和抗增殖评价，这些新恶唑烷通过修饰N-取代基，通过环变异，通过烷基变异或通过结构扩展来设计。注意到氨基甲酸酯基团和N，O-氨基基团对于活性是必不可少的。通常，不容许用吡啶基取代苯环。然而，在第一苯环的3-或4-位引入具有适当间隔基的第二苯环通常会增强细胞毒性。在所有制备的化合物中，有24种是最有效的化合物，在五种癌细胞系中有四种具有活性，并且分别比针对HL60和JURKAT细胞的先导化合物强5倍和10倍。此外，它还显示了对铅具有抗性的MCF-7和HCT-116细胞的相关活性。此外，有24种抗VERO的抗增殖活性很小，表明对正常细胞的毒性较低。因此，该化合物具有被开发为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.022

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of a novel focused library of 2,3,4-substituted oxazolidines with antiproliferative activity against cancer cell lines
  作者：Saulo F. Andrade、Bárbara G. Oliveira、Larissa C. Pereira、Jonas P. Ramos、Angélica R. Joaquim、Martin Steppe、Elaine M. Souza-Fagundes、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.022

  日期：2017.9

  In the present work we describe the synthesis and antiproliferative evaluation of a focused library of 30 novel oxazolidines designed by modification of N-substituent, by ring variation, by alkyl variation or by extension of the structure. It was noted that carbamate and N,O-aminal groups were essential for activity. In general, replacement of the phenyl ring with pyridinyl was not tolerated. However

  在本工作中，我们描述了30种新颖的恶唑烷的聚焦文库的合成和抗增殖评价，这些新恶唑烷通过修饰N-取代基，通过环变异，通过烷基变异或通过结构扩展来设计。注意到氨基甲酸酯基团和N，O-氨基基团对于活性是必不可少的。通常，不容许用吡啶基取代苯环。然而，在第一苯环的3-或4-位引入具有适当间隔基的第二苯环通常会增强细胞毒性。在所有制备的化合物中，有24种是最有效的化合物，在五种癌细胞系中有四种具有活性，并且分别比针对HL60和JURKAT细胞的先导化合物强5倍和10倍。此外，它还显示了对铅具有抗性的MCF-7和HCT-116细胞的相关活性。此外，有24种抗VERO的抗增殖活性很小，表明对正常细胞的毒性较低。因此，该化合物具有被开发为抗癌剂的潜力。