N-(2,4-二氯-6-硝基-苯基)乙酰胺 | 65078-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氯-6-硝基-苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dichloro-6-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 65078-75-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 249.053
• InChiKey: HMZLGAJIRGFBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-6-硝基-苯基)乙酰胺 在 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8,10-dichloro-5-oxidocinnolino[4,3-b]quinoxalin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  Shepherd, Thomas; Smith, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 N-(2,4-二氯-6-硝基-苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Witt, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI)
  作者：Balu Misal、Amey Palav、Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152689

  日期：2021.1

  hazardous t-butyl hypochlorite. This reagent was proved to be very reactive compared to other N-chloro reagents. The precursor of the reagent N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide was recovered from aqueous spent, which can be recycled to synthesize NCBSI. The eco-friendly protocol was equally applicable for the synthesis of industrially important chloroxylenol as an antibacterial agent.

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）首次被开发为无需任何活化剂即可直接氯化各种活化的芳烃和杂环的氯化试剂。的比较中，计算机芯片上进行研究，以确定NCBSI亲电性质和市售Ñ氯试剂，以揭示理论的角度来看的反应性。通过避免使用有害的次氯酸叔丁基酯的改进方法制备了该试剂。与其他N-氯试剂相比，该试剂具有很高的反应活性。试剂N的前体从废废水中回收-（苯磺酰基）苯磺酰胺，可将其再循环以合成NCBSI。环保协议同样适用于工业上重要的氯氧亚麻酚作为抗菌剂的合成。
• Regioselective ortho-nitration of N-phenyl carboxamides and primary anilines using bismuth nitrate/acetic anhydride
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.076

  日期：2013.11

  An efficient and one-pot synthetic method for the regioselective ortho-nitration of the N-phenyl carboxamides and primary anilines has been developed by using bismuth nitrate and acetic anhydride as the nitrating reagents. Reaction proceeds at room temperature and results in corresponding ortho-nitrated products in moderate to excellent yields. This method provides an operationally simple, regioselective

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。
• Hodgson; Kershaw, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2918;
  作者：Hodgson、Kershaw

  DOI：——

  日期：——
• Berti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 175 - 180
  作者：Berti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Witt, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1601
  作者：Witt

  DOI：——

  日期：——