(2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₄SSi
• 分子量: 312.551
• InChiKey: GIWUDQKJXZAXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 palladium dichloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic rearrangement of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD)
  作者：Varinder K Aggarwal、Marco Ferrara、Rüdiger Hainz、Sharon E Spey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01896-1

  日期：1999.12

  Trimethylsilyldiazomethane reacts with allylic sulfides in the presence of catalytic quantities of Rh2(OAc)4 (1 mol%) to give homoallylic sulfides in good yields and with high diastereoselectivity.

  在催化量的Rh 2（OAc）4（1 mol％）存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与烯丙基硫化物反应，以高收率和高非对映选择性生成均烯丙基硫化物。
• Iron-Catalyzed Doyle−Kirmse Reaction of Allyl Sulfides with (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：David S. Carter、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol005740r

  日期：2000.5.1

  catalyze the Doyle-Kirmse reaction of allyl sulfides with (trimethylsilyl)diazomethane and ethyl diazoacetate in dichloroethane at 83 degrees C. Competitive dimerization is less of a problem with (trimethylsilyl)diazomethane than with ethyl diazoacetate. Good results are obtained using only 1.5 equiv of (trimethylsilyl)diazomethane, even without slow addition. Phosphine ligands affect the kinetics, but

  铁盐在83℃下有效地催化烯丙基硫醚与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷和重氮乙酸乙酯在二氯乙烷中的Doyle-Kirmse反应。与二重氮乙酸乙酯相比，（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的竞争性二聚化问题较小。即使不缓慢添加，仅使用1.5当量的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷也可获得良好的结果。膦配体影响动力学，但不影响非对映选择性。Dppe和BINAP比dppp产生更高的产量，但使用R-（+）-BINAP未检测到对映异构。
• Palladium-catalyzed insertion reactions of trimethylsilyldiazomethane
  作者：Kevin L Greenman、David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00363-5

  日期：2001.6

  Palladium(II) salts catalyze the Kirmse reaction of allylsulfides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) to give homoallylsulfides. Similarly, TMSD can intercept ArPdX intermediates generated during Stille couplings to give benzhydryl derivatives. The yields of this process are limited by overinsertion and β-elimination. Insertion and elimination can be harnessed to generate styrenes from benzylic

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。