2-(5-Chloro-2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Chloro-2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: QPRDFSIJVSESTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 、 2-(5-Chloro-2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(5-chloro-2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)-3-methyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在环境友好的条件下，一种简便的一锅四组分合成罗丹宁-羟吲哚衍生物的 (Z)-异构体

  摘要：

  摘要 在此，通过伯胺、二硫化碳、氯乙酸乙酯和氰基取代的烯基羟吲哚之间的反应，实现了一种高效且可持续的一锅法、四组分获取罗丹宁-羟吲哚衍生物。该反应在没有任何苛刻条件的情况下进行，并且在室温下在作为绿色溶剂的聚乙二醇 (PEG) 中进行了耗尽的后处理，并以高收率提供了罗丹宁-羟吲哚产物。该出版物是第一个被报道的简单协议，用于在室温下快速构建新的罗丹宁-羟吲哚衍生物，无需苛刻的条件，并通过多组分反应。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2008445
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-propylindoline-2,3-dione 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-Chloro-2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Aza-Michael 加合物的级联螺环化合成多组分螺-二氢吡啶 Oxindoles

  摘要：

  通过容易获得的靛红、丙二腈、联烯酸和胺，描述了一种高效、直接和一锅法合成生物学相关的螺-二氢吡啶羟吲哚。无金属/有机催化剂、Et 3 N 介导的反应通过原位生成的 Knoevenagel/aza-Michael 加合物的级联螺旋环化进行。该反应对富电子和缺电子取代基具有很大的灵活性，能够以良好到极好的收率提供所需的产物。我们还展示了选定的螺二氢吡啶，用于后期多样化，成为具有制药相关性的新型螺二氢吡啶杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01063

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4′-pyridines] and spiro[indene-2,4′-pyridines] <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jing Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ra15139b

  日期：——

  and isatylidene malononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyridines] in good yields and with high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the corresponding functionalized spiro[indene-2,4′-pyridines] were also obtained from the three-component reactions containing 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile.

  室温下，α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二甲酸二甲酯（丙酸甲酯）和异亚丙基丙二腈在干燥的乙腈中的三组分反应提供了高收率和高非对映选择性的多取代螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] 。在相似的反应条件下，还从含有2-（1,3-二氧代-1 H-茚满-2（3 H）-亚烷基的三组分反应中获得了相应的官能化螺[茚-2,4'-吡啶]丙二腈。
• Three-Component Reaction for Construction of Spiro[indoline-3,7′-thiazolo[3,2-a]pyridines] and Spiro[benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-3,3′-indolines]
  作者：Fan Yang、Jing Sun、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201500664

  日期：2015.12

  AbstractThe three‐component reaction of thiazole (benzothiazole), dialkyl but‐2‐ynedioate, and isatinylidene malononitriles in toluene at 110–120°C in a sealed tube afforded a mixture of cis/trans‐isomers of functionalized diastereoisomeric spiro[indoline‐3,7′‐thiazolo[3,2‐a]pyridines] and spiro[benzo[4,5]thiazolo[3,2‐a]pyridine‐3,3′‐indolines] in good yields. Both cis‐isomers and trans‐isomers were successfully separated out and fully characterized with spectroscopy and single crystal determination. Under similar conditions, the three‐component reaction containing 2‐(1,3‐dioxo‐1H‐inden‐2(3H)‐ylidene)malononitrile resulted in spiro[indene‐2,7′‐thiazolo[3,2‐a]pyridine] derivatives.