3-(2,4,6-trimethylphenoxy)propyl bromide | 3244-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenoxy)propyl bromide
• 英文别名: 1-<3-Brom-propoxy>-2,4,6-trimethyl-benzol；2-(3-Bromopropoxy)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 3244-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: KTSRJXGKCGMYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基哌啶 、 3-(2,4,6-trimethylphenoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-(mesityloxy)propyl)piperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325
• 作为产物：
  描述：

  3-mesityloxy-propan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenoxy)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325

文献信息

• Synthesis and activity of di- or trisubstituted N -(phenoxyalkyl)- or N -{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives on the central nervous system
  作者：Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Magdalena Jakubczyk、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Anna Furgała、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Anna Gryboś、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Dorota Żelaszczyk、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.059

  日期：2018.6

  Aim of the study was evaluation of anxiolytic, antidepressant, anticonvulsant and analgesic activity in a series of a consistent group of compounds. A series of eleven new N-(phenoxyalkyl)- or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives has been obtained. Their affinity towards 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7, D2 and α1 receptors has been assessed, and then functional assays were performed. The

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- 2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- 2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基
• Design, synthesis and anticonvulsant-analgesic activity of new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols
  作者：Anna Rapacz、Anna M. Waszkielewicz、Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Paulina Koczurkiewicz、Kamil Piska、Elżbieta Pękala、Bogusława Budziszewska、Beata Starek-Świechowicz、Henryk Marona

  DOI：10.1039/c6md00537c

  日期：——

  New derivatives of N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES), maximal electroshock seizure threshold (MEST), and pentylenetetrazol (PTZ) tests. Their neurotoxicity was evaluated via rotarod and chimney tests. The compounds exhibiting the most beneficial activity and protection indices

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。
• Some Cardiovascular Effects of a Series of Aryloxyalkylamines. I
  作者：J. Augstein、W. C. Austin、R. J. Boscott、S. M. Green、C. R. Worthing

  DOI：10.1021/jm00327a017

  日期：1965.5
• Synthesis and Evaluation of Antidepressant-like Activity of Some 4-Substituted 1-(2-methoxyphenyl)Piperazine Derivatives
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Elżbieta Wełna、Monika Jarzyna、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski、Jacek Sapa、Paweł Żmudzki、Barbara Filipek、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12394

  日期：2015.3

  A series of new derivatives of N‐(2‐methoxyphenyl)piperazine have been synthesized for their affinity toward serotonergic receptors and for their potential antidepressant‐like activity. They have been evaluated toward receptors 5‐HT1A, 5‐HT6, and 5‐HT7, as well as in vivo in the tail suspension, locomotor activity, and motor co‐ordination tests. All the tested compounds proved very good affinities toward 5‐HT1A and 5‐HT7 receptors. The most promising compound was 1‐[(2‐chloro‐6‐methylphenoxy)ethoxyethyl]‐4‐(2‐methoxyphenyl)piperazine hydrochloride, exhibiting affinity toward receptors Ki <1 nm (5‐HT1A) and Ki = 34 nm (5‐HT7). Antidepressant‐like activity (tail suspension test) was observed at 2.5 mg/kg b.w. (mice, i.p.), and the effect was stronger than that observed for imipramine (5 mg/kg b.w.). Sedative activity was observed at ED50 (locomotor test, mice, i.p.) = 17.5 mg/kg b.w. and neurotoxicity was observed at TD50 (rotarod, mice, i.p.) = 53.2 mg/kg b.w.