1-benzoyl-2-phenylaziridine | 93638-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: phenyl(2-phenylaziridin-1-yl)methanone；N-benzoyl-2-phenylaziridine；phenyl-(2-phenylaziridin-1-yl)methanone
• CAS: 93638-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: TZBCQZDVMUNWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-phenylaziridine 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 phenyl isoselenocyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到oxytriphine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”：氮杂环丁烷与铁催化的氮丙啶的高效铁环加成反应

  摘要：

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207746
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯甘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzoyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性路易斯酸介导的 N-H- 和 N-磺酰基氮丙啶与杂积烯的 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303699

文献信息

• Copper−Nitrenoid Formation and Transfer in Catalytic Olefin Aziridination Utilizing Chelating 2-Pyridylsulfonyl Moieties
  作者：Hoon Han、Seong Byeong Park、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800134j

  日期：2008.4.1

  developed an efficient protocol for copper-catalyzed olefin aziridination using 5-methyl-2-pyridinesulfonamide or 2-pyridinesulfonyl azide as the nitrenoid source. The presence of a 2-pyridyl group significantly facilitates aziridination, suggesting that the reaction is driven by the favorable formation of a pyridyl-coordinated nitrenoid intermediate. Using this chelation-assisted strategy, synthetically

  我们已经开发出一种有效的方案，用于使用5-甲基-2-吡啶磺酰胺或2-吡啶磺酰基叠氮化物作为类固醇源的铜催化烯烃叠氮化。2-吡啶基的存在显着促进了叠氮基化，表明该反应是由吡啶基配位的亚硝基化合物中间体的有利形成驱动的。使用这种螯合辅助策略，即使在没有外部配体的情况下，使用一系列芳基烯烃也可以获得合成可接受的氮丙啶收率。重要的是，不需要大量过量的烯烃。X射线晶体学，ESI-MS，哈米特图分析，动力学研究和计算工作都强烈支持观察到的叠氮化是由内部配位驱动的。
• Homolytic aziridine opening (aza variant of cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement) by addition of tributyltin radical to N-acylaziridines. Factors contributing to the regioselectivity
  作者：Jürgen Werrya、Helmut Stamm、Pen-Yuan Lin、Reinhard Falkenstein、Stefan Gries、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81081-4

  日期：1989.1

  fell drastically with steric hindrance of the addition of Bu3Sn. to the acyl oxygen of 1. They depended to some extent on the experimental conditions for hydrogen capturing when aziridine homolysis provided a primary radical 3 or 6. The regioselectivity of (probably reversible) ring homolysis can be understood in terms of the stability of the arising radical (3, 6), of stereoelectronic control (e.g. 1i

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏
• Electron attachment to N-benzoylaziridines followed by C–N homolysis of the aziridine ring
  作者：Helmut Stamm、Petros Assithianakis、Rainer Weiss、Gunther Bentz、Berthold Buchholz

  DOI：10.1039/c39840000753

  日期：——

  Reactions of N-benzoylaziridines with strong electron sources provided direct evidence for the formation of ketyls (2) and radicals (3), both of which are postulated intermediates in the single electron transfer mechanism of nucleophilic ring opening of activated aziridines.

  N-苯甲酰基氮丙啶与强电子源的反应为形成酮基（2）和自由基（3）提供了直接的证据，这两者都是活化氮丙啶的亲核开环的单电子转移机理中的假定中间体。
• NBS-Mediated Aziridination between Styrenes and Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xu Meng、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/jhet.1555

  日期：2014.7

  An efficient and simple protocol for N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated styrenes aziridination using amides as the nitrenoid source has been developed. This aziridination affords desired products in moderate to good yields without using transition metal catalyst under very mild reaction condition.

  已开发出一种有效且简单的方案，用于使用酰胺作为类腈源来进行N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯叠氮化。在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂，这种叠氮化可以以中等至良好的产率提供所需的产物。
• Iron-catalyzed stereoselective haloamidation of amide-tethered alkynes
  作者：Jin-Biao Liu、Miaofeng Ren、Xiaojing Lai、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d1cc00870f

  日期：——

  In this work, by using N-methoxybenzamides as efficient acyl nitrene precursors, an iron-catalyzed formal cis-haloamidation of alkyne is reported. Without assistance of additives, the reaction worked well in the presence of 50 mol% FeCl3 or FeBr3, leading to a series of chloro/bromo-containing isoindolin-5-ones with high efficiency and wide reaction scope. In the reaction, the iron-facilitated haloamidation

  在这项工作中，通过使用N-甲氧基苯甲酰胺作为有效的酰基腈前体，已报道了铁催化炔的正式顺式-卤代酰胺化反应。在没有添加剂的帮助下，该反应在50 mol％FeCl 3或FeBr 3的存在下进行得很好，从而导致了一系列高效/宽反应范围的含氯/溴的异吲哚啉-5-酮。在该反应中，铁促进的卤代氨基化反应通过参与卤素阴离子的协同[3 + 2]环化反应而进行，以释放出最终产物。关键的中间体铁酰基丙烯腈A是从MeOH的正式去除中原位生成的。