2,4,6-三甲基-3-硝基苯酚 | 1719-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-3-硝基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-3-nitro-phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2-hydroxy-mesitylen；4-Nitro-2-oxy-1.3.5-trimethyl-benzol；3-Nitro-mesitol；2.4.6-Trimethyl-3-nitro-phenol；3-Nitro-2,4,6-trimethyl-phenol；5-Nitro-2.4.6-trimethyl-phenol；2,4,6-Trimethyl-3-nitrophenol
• CAS: 1719-21-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZVRSQGUIDRECBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-3-硝基苯酚 生成 2,4-二羟基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  THE METHYLATION OF THE RESORCINOLATE DIANION: I. THE EFFECTS OF SOLVENT AND BASE AND THE ALKYLATION SEQUENCE

  摘要：

  对间苯二酚的二碱金属盐与甲基碘在不同条件下的烷基化进行了研究。讨论了溶剂和阳离子对间苯二酚酚根阴离子甲基化的方式和位置的影响。通过对中性和酚类分馏物的检验，并与甲氧基酚和间苯二酚的烷基化进行比较，确定了主要的甲基化序列。在非极性溶剂或水中，通过分离这类中间体，建立了各种羟基二烯酮（例如2,4,6,6-四甲基-1-羟基环己-1,4-二烯-3-酮和2,6,6-三甲基-1-羟基环己-1,4-二烯-3-酮）在形成主要产物2,2,4,6,6-五甲基环己-4-烯-1,3-二酮的过程中的中间体。2,2,4,6,6-五甲基环己-4-烯-1,3-二酮本身将在本系列的第二篇论文中详细讨论。

  DOI：

  10.1139/v65-200
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,4,6-三甲基-3-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Antagonists:  Substituted Mesitylcarboxamides with High Potency and Selectivity for ET_A Receptors

  摘要：

  We have previously disclosed the discovery of 2,4-disubstituted anilinothiophenesulfonamides with potent ETA-selective endothelin receptor antagonism and the subsequent identification of sitaxsentan (TBC11251, 1) as a clinical development compound (Wu et al. J. Med. Chem. 1997, 40, 1682 and 1690). The orally active 1 has demonstrated efficacy in a phase II clinical trial of congestive heart failure (Givertz ct al. Circulation 1998, 98, Abstr. #3044) and was active in rat models of myocardial infarction (Podesser et al. Circulation. 1998, 98, Abstr. #2896) and acute hypoxia-induced pulmonary hypertension (Chen et al. FASEB J. 1996, 10 (3), A104). We now report that an additional substituent at the 6-position of the anilino ring further increases the potency of this series of compounds. It was also found that a wide range of functionalities at the 3-position of the 2,4,6-trisubstituted ring increased ETA selectivity by similar to 10-fold while maintaining in vitro potency, therefore rendering the compounds amenable to fine-tuning of pharmacological and toxicological profiles with enhanced selectivity. The optimal compound in this series was found to be TBC2576 (7u), which has similar to 10-fold higher ETA binding affinity than 1, high ETA/ETB selectivity, and a serum half-life of 7.3 h in rats, as well as in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/jm9900063

文献信息

• Knecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 215, p. 83
  作者：Knecht

  DOI：——

  日期：——
• Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980
  作者：Rudenko, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Quinol Imide Acetates. VI. Scope and Limitations
  作者：Roger Adams、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/ja01554a052

  日期：1958.11
• Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2837 - 2851
  作者：Bruun,T.

  DOI：——

  日期：——
• Quinol Imide Acetates. II. 2,4,6-Trimethyl-o-quinolbenzenesulfonimide Acetate and 2,4-Dimethyl-o-quinolbenzenesulfonimide Acetate
  作者：Roger Adams、K. R. Brower

  DOI：10.1021/ja01599a061

  日期：1956.9