1-(trifluoromethoxy)-2,4,6-trimethylbenzene | 1064679-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(trifluoromethoxy)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1064679-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: RKKIPPBFNUFBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 chloro(phenyl)trifluoromethyliodane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到1-(trifluoromethoxy)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氯（苯基）三氟甲基碘的合成和无催化剂的亲电三氟甲基化

  摘要：

  本工作解决了芳基三氟甲基碘的合成（ArICF 3 X）的挑战，并通过PhI（OCOCF 3）2，Me 3 SiCF 3和NaCl的简单配体交换反应开发了直接通往PhICF 3 Cl的途径。第一次。PhICF 3 Cl中的I–Cl键长支持其碘鎓特性，从而在亲电子的S-，O-，N-和C-三氟甲基化以及无催化剂的三氟甲基化环化反应中增强了CF 3-转移能力。芳基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01510

文献信息

• Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
  作者：Kyrill Stanek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo8014825

  日期：2008.10.3

  The reaction of the 10-I-3 hypervalent iodine electrophilic trifluoromethylation reagent 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (2) with 2,4,6-trimethylphenol, after deprotonation with NaH and in the presence of 18-crown-6 in a polar, nonprotic solvent, affords 1,3,5-trimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzene (4) only as a byproduct. Trifluoromethylation occurs preferentially at the ortho- and para-positions

  NaH去质子后，在10-I-3高价碘亲电子三氟甲基化试剂1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-（1H）-one（2）与2,4,6-三甲基苯酚的反应中在极性非质子溶剂中存在18-crown-6，仅提供1​​,3,5-三甲基-2-（三氟甲氧基）苯（4）作为副产物。三氟甲基化优先发生在芳族核的邻位和对位，从而得到相应的三氟甲基环己二酮5和6。如果邻位和/或对位不被取代，则可获得芳族亲电取代的相应产物以中等收率，例如从4-叔丁基苯酚（10）中得到2-三氟甲基-4-叔丁基苯酚（10a）。
• US7255811B2
  申请人：——

  公开号：US7255811B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Synthesis of Chloro(phenyl)trifluoromethyliodane and Catalyst-Free Electrophilic Trifluoromethylations
  作者：Cong Xu、Xiaoning Song、Jia Guo、Sibao Chen、Jie Gao、Jing Jiang、Fengyun Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01510

  日期：2018.7.6

  present work deals with a challenge in the synthesis of aryltrifluoromethyliodanes (ArICF3X) and develops a direct route to PhICF3Cl via a simple ligand-exchange reaction of PhI(OCOCF3)2, Me3SiCF3, and NaCl for the first time. The I–Cl bond length in PhICF3Cl supports its iodonium character, which enables an enhanced CF3-transfer capability in electrophilic S-, O-, N-, and C-trifluoromethylations as

  本工作解决了芳基三氟甲基碘的合成（ArICF 3 X）的挑战，并通过PhI（OCOCF 3）2，Me 3 SiCF 3和NaCl的简单配体交换反应开发了直接通往PhICF 3 Cl的途径。第一次。PhICF 3 Cl中的I–Cl键长支持其碘鎓特性，从而在亲电子的S-，O-，N-和C-三氟甲基化以及无催化剂的三氟甲基化环化反应中增强了CF 3-转移能力。芳基腈。