(2S,2′S)-[N,N′-bis(1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine | 1172999-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2′S)-[N,N′-bis(1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine
• 英文别名: 1,1'-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-(S,S)-2,2-bipyrrolidine；2,4-ditert-butyl-6-[[(2S)-2-[(2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 1172999-18-6
• 化学式: C₃₈H₆₀N₂O₂
• 分子量: 576.907
• InChiKey: HOBJEQVOIQQMCM-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′S)-[N,N′-bis(1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine 、 二氯二氧化钼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含双吡咯烷骨架配体的二氧化钼 (VI) 配合物作为烯烃环氧化的有效催化剂

  摘要：

  摘要 通过 MoO2Cl2] 与 bis 反应制备了空气稳定的 MoO2(L)] 型手性二氧化钼 (VI) 配合物 (L = L1(2-); 1, L = L2(2-), 2) (酚) 配体 1,4-双(2-羟基-苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L1] 和 1,4-双(2-羟基) -3,5-二叔丁基苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L2)。它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射分析进行表征，这揭示了钼 (VI) 中心周围的扭曲八面体配位几何结构，具有顺式构型。Mo-O-oxo 键长几乎相等，仅在 1.701 和 1.7091 埃之间变化。发现配合物 1 和 2 是各种烯烃环氧化反应的有效和选择性催化剂。催化剂负载量为 0.5 mol-%，使用 2 当量。氧化剂（叔丁基氢过氧化物）的稳定性，以及在连续三个催化运行中催化剂性

  DOI：

  10.1002/ejic.201300258
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双吡咯烷 、 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(2S,2′S)-[N,N′-bis(1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenylmethyl))]-2,2′-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  围绕手性联吡咯烷组装的Salan配体：预先确定了八面体Ti和Zr中心附近的手性。

  摘要：

  描述了围绕手性2,2'-联吡咯烷骨架组装的Salan配体的第一个合成；因为与金属的螯合只能通过两个吡咯烷氮的特定表面发生，所以这些配体会在八面体钛和锆配合物的金属中心产生预定的手性。

  DOI：

  10.1039/b823176a

文献信息

• Fe^III Bipyrrolidine Phenoxide Complexes and Their Oxidized Analogues
  作者：Linus Chiang、Didier Savard、Yuichi Shimazaki、Fabrice Thomas、Tim Storr

  DOI：10.1021/ic500663x

  日期：2014.6.2

  respectively, confirming ligand-based oxidation. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy exhibited a typical high spin FeIII (S = 5/2) signal for the neutral complexes in perpendicular mode. Upon oxidation, a signal at g ≈ 9 was observed in parallel mode, suggesting the formation of a spin integer system arising from magnetic interactions between the high spin FeIII center and the phenoxyl radical

  的Fe III对称（2络合物的小号，2'小号） - [ Ñ，Ñ ' -双（1-（2-羟基-3,5-二-叔-butylphenylmethyl））] - 2,2'-联吡咯烷（H 2 L 1）和不对称的（2 S，2 'S）-[ N，N '-（1-（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基甲基））-2-（吡啶甲基）]-2制备了带有联吡咯烷骨架的2，-联吡咯烷（HL 2）配体，并研究了中性和单电子氧化物种的电子结构。FeL的循环伏安图（CV）1 Cl和FeL 2 Cl 2显示出预期的氧化还原波，对应于酚盐部分氧化成苯氧基自由基，这是通过用1当量的合适化学氧化剂处理络合物来实现的。中性配合物从干净转变为氧化态的过程通过UV-vis-NIR光谱仪进行监测，其中出现了苯氧基自由基的强烈π-π*跃迁特征（ [FeL 1 Cl] +•：25 500 cm –1（ 9000 M –1 cm –1）; [ FeL 2 Cl
• Dioxidomolybdenum(VI) Complexes Containing Ligands with the Bipyrrolidine Backbone as Efficient Catalysts for Olefin Epoxidation
  作者：Ramasamy Mayilmurugan、Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201300258

  日期：2013.7.12

  around the molybdenum(VI) center with a cis- configuration. The Mo-O-oxo bond lengths are almost equal and vary only between 1.701 and 1.7091 angstrom. Complexes 1 and 2 were found to be efficient and selective catalysts for various olefin epoxidation reactions. Catalyst loadings of 0.5 mol-%, the use of 2 equiv. of oxidant (tert-butyl hydroperoxide), as well as unchanged catalyst performance over three

  摘要 通过 MoO2Cl2] 与 bis 反应制备了空气稳定的 MoO2(L)] 型手性二氧化钼 (VI) 配合物 (L = L1(2-); 1, L = L2(2-), 2) (酚) 配体 1,4-双(2-羟基-苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L1] 和 1,4-双(2-羟基) -3,5-二叔丁基苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L2)。它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射分析进行表征，这揭示了钼 (VI) 中心周围的扭曲八面体配位几何结构，具有顺式构型。Mo-O-oxo 键长几乎相等，仅在 1.701 和 1.7091 埃之间变化。发现配合物 1 和 2 是各种烯烃环氧化反应的有效和选择性催化剂。催化剂负载量为 0.5 mol-%，使用 2 当量。氧化剂（叔丁基氢过氧化物）的稳定性，以及在连续三个催化运行中催化剂性
• Salan ligands assembled around chiral bipyrrolidine: predetermination of chirality around octahedral Ti and Zr centres
  作者：Ekaterina Sergeeva、Jacob Kopilov、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1039/b823176a

  日期：——

  The first synthesis of Salan ligands assembled around the chiral 2,2'-bipyrrolidine backbone is described; as chelation to a metal can only occur via specific faces of the two pyrrolidine nitrogens, these ligands lead to predetermined chirality at metal centres of octahedral titanium and zirconium complexes.

  描述了围绕手性2,2'-联吡咯烷骨架组装的Salan配体的第一个合成；因为与金属的螯合只能通过两个吡咯烷氮的特定表面发生，所以这些配体会在八面体钛和锆配合物的金属中心产生预定的手性。