N-(Hydroxy-4-dimethyl-3,5-benzyl)imidazol | 41833-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(Hydroxy-4-dimethyl-3,5-benzyl)imidazol
• 英文别名: 4-imidazol-1-ylmethyl-2,6-dimethyl-phenol；N-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)imidazole；4-(imidazol-1-ylmethyl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 41833-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HZTWIKFYWGJQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4,6-三甲酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以81%的产率得到N-(Hydroxy-4-dimethyl-3,5-benzyl)imidazol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物的化学选择氧化生成和串联转化

  摘要：

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0433-4

文献信息

• Direct Imidazolylmethylation of Phenols
  作者：Jia-Ming Yan、Zhu-Jun Zhang、De-Qi Yuan、Ru-Gang Xie、Hua-Ming Zhao

  DOI：10.1080/00397919408012624

  日期：1994.1

  Abstract Direct imidazolylmethylation of phenols was realized by Mannich reaction of phenols with paraformaldehyde and imidazole.

  摘要 通过苯酚与多聚甲醛和咪唑的曼尼希反应实现苯酚的直接咪唑基甲基化。
• Benzylether von Phenol-Mannich-Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0104572A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Benzylether von Phenol-Mannich-Basen der Formel I worin D, R1, R2, R3, X und Z die angegebenen Bedeutungen haben, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung als Arzneimittel betreffen die Erfindung. Ferner betrifft die Erfindung Zwischenprodukte der Formel III' worin, E, Z und X' die angegebenen Bedeutungen haben und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式 I 的苯酚-曼尼希碱的苄基醚 其中 D、R1、R2、R3、X 和 Z 的含义、其生理上可耐受的盐、其制备工艺、基于这些化合物的药物制剂及其作为药物的用途均与本发明有关。本发明还涉及式 III' 的中间体 式中 E、Z 和 X'的含义及其制备工艺。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。