7-bromo-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene | 582311-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-bromo-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene
• CAS: 582311-41-9
• 化学式: C₂₆H₁₆BrNO₂S₂
• 分子量: 518.455
• InChiKey: KLODIVSTFQEPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 7-bromo-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (P)-cis-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine)-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene 、 (P)-trans-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine)-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene 、 (M)-trans-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine)-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene 、 (M)-cis-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine)-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的供体-受体取代的手性分子开关的光化学和热异构化过程：聚合合成，提高的分离度和开关性能​​。

  摘要：

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.200204660
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-nitro-9H-thioxanthen-9-one 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 7-bromo-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的供体-受体取代的手性分子开关的光化学和热异构化过程：聚合合成，提高的分离度和开关性能​​。

  摘要：

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.200204660