1,3,5-trimethyl-2-(triphenylsilyloxy)benzene | 234123-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(triphenylsilyloxy)benzene
• 英文别名: 2,4,6-trimethylphenyl triphenylsilyl ether；Triphenyl-(2,4,6-trimethylphenoxy)silane
• CAS: 234123-80-9
• 化学式: C₂₇H₂₆OSi
• 分子量: 394.588
• InChiKey: QGMWSESQTGERBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-(triphenylsilyloxy)benzene 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2,4,6-三甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3,5-trimethyl-2-(triphenylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145

文献信息

• Synthesis and characterization of aryltriphenylsilyl ethers and crystal structure of 2,4,6-<i>tri</i>-methylphenyl triphenylsilyl ether
  作者：Saliha Begeç、Adem Kiliç、Fatma Yuksel、Sümeyya Alataş、Nilay Kan

  DOI：10.1080/00958972.2013.783700

  日期：2013.4.1

  Synthesis and structures of aryl triphenylsilyl ether derivatives are reported. Reactions of chlorotriphenylsilane, (C6H5)3SiCl (1), with sodium salts of sterically hindered phenol derivatives (2a–2i) were investigated. Aryltriphenylsilyl ethers (C6H5)3SiOAr (3–8) were obtained from these reactions. Structures of 3–8 were defined by IR, 1H, 13C, 29Si NMR spectroscopy, elemental analysis, and ESI-MS

  报道了芳基三苯基甲硅烷基醚衍生物的合成和结构。研究了氯三苯基硅烷 (C6H5)3SiCl (1) 与空间位阻酚衍生物 (2a-2i) 的钠盐的反应。从这些反应中得到芳基三苯基甲硅烷基醚 ( )3SiOAr (3-8)。3-8 的结构由 IR、1H、13C、29Si NMR 光谱、元素分析和 ESI-MS 光谱定义。2,4,6-三甲基苯基三苯基甲硅烷基醚(6)的分子结构由单晶X射线衍射确定。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Silation of Alcohols:  A Mild, General Method for Synthesis of Silyl Ethers
  作者：James M. Blackwell、Katherine L. Foster、Victoria H. Beck、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo9903003

  日期：1999.6.1

  The commercially available borane tris(pentafluorophenyl)borane, B(C(6)F(5))(3), is an effective catalyst for the dehydrogenative silation of alcohols using a variety of silanes, R(3)SiH, R(2)SiH(2), and R(2)R'SiH. Generally, the reactions occur in a convenient time frame at room temperature using 2 mol % of the borane and are clean and high yielding, with dihydrogen as the only byproduct. Primary

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱