2-chloro-N-cyanomethyl-N-methyl-5-nitrobenzamide | 205309-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyanomethyl-N-methyl-5-nitrobenzamide
• 英文别名: N-cyanomethyl-N-methyl-2-chloro-5-nitrobenzamide；2-chloro-N-(cyanomethyl)-N-methyl-5-nitrobenzamide
• CAS: 205309-72-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₃
• 分子量: 253.645
• InChiKey: QUSAQTAZIYYTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-chloro-N-cyanomethyl-N-methyl-5-nitrobenzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-Methyl-6-methylsulfanyl-7-nitro-5-oxo-1,4-benzothiazepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,4-Benzothiazepin-5(4H)-ones 和 Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepin-5(4H)-ones 的简单合成 - 2-Ethylthio-4 的晶体和分子结构-methyl-5(4H)-oxopyrido[3,2-f][1,4]thiazepine-3-carbonitrile

  摘要：

  描述了一种以 2-氯烟酸 (1)、甲氨基乙腈盐酸盐和二硫化碳为起始原料的吡啶并 [3,2-f][1,4] 硫氮杂衍生物 3 的新合成方法。正如晶体结构测定所证明的那样，可以将具有近似镜面对称的船形构象分配给 3b 中的 1,4-硫氮杂环。2-氯-N-氰基甲基-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺 (5) 在强碱存在下在 DMF 或 DMSO 中根据温度与二硫化碳反应生成苯并噻喃化合物 6 或通过分子内芳香亲核取代生成七元环系统作为硫醇阴离子，它可以被烷基化得到 1,4-苯并硫氮杂衍生物 7，或开链的酰氨基乙烯酮二硫缩醛 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1237::aid-ejoc1237>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-cyanomethyl-N-methyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,4-Benzothiazepin-5(4H)-ones 和 Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepin-5(4H)-ones 的简单合成 - 2-Ethylthio-4 的晶体和分子结构-methyl-5(4H)-oxopyrido[3,2-f][1,4]thiazepine-3-carbonitrile

  摘要：

  描述了一种以 2-氯烟酸 (1)、甲氨基乙腈盐酸盐和二硫化碳为起始原料的吡啶并 [3,2-f][1,4] 硫氮杂衍生物 3 的新合成方法。正如晶体结构测定所证明的那样，可以将具有近似镜面对称的船形构象分配给 3b 中的 1,4-硫氮杂环。2-氯-N-氰基甲基-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺 (5) 在强碱存在下在 DMF 或 DMSO 中根据温度与二硫化碳反应生成苯并噻喃化合物 6 或通过分子内芳香亲核取代生成七元环系统作为硫醇阴离子，它可以被烷基化得到 1,4-苯并硫氮杂衍生物 7，或开链的酰氨基乙烯酮二硫缩醛 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1237::aid-ejoc1237>3.0.co;2-2

文献信息

• Substituted<i>N</i>-cyanomethyl-2-halo-<i>N</i>-methylarenecarboxamides as precursors of 1,4-benzothiazepines
  作者：Wolfgang Dölling、Alexander Perjéssy、Ingrid Schaller、Alfred Kolbe

  DOI：10.1002/jhet.5570350141

  日期：1998.1

  2-Halogeno substituted N-cyanomethyl-N-methylbenzamides 1a-1i were investigated in a correlation analysis by ir spectroscopy to determine the conformational behavior. Compound 1h gives 4-methyl-2-methylthio-8-nitro-5-oxo-4,5-dihydro-1,4-benzothiazepine-3-carbonitrile 3 by dithiocarboxylation procedure whereas 1b was not able to react to heterocyclic seven-membered ring system.

  用红外光谱法在相关分析中研究了2-卤代基取代的N-氰甲基-N-甲基苯甲酰胺1a-1i，以确定其构象行为。化合物1h通过二硫代羧化方法得到4-甲基-2-甲基硫代-8-硝基-5-氧代-4,5-二氢-1,4-苯并硫杂氮杂-3-甲腈3，而1b不能与杂环七元反应铃声系统。
• A Facile Synthesis of Substituted 1,4-Benzothiazepin-5(4H)-ones and Pyrido[3,2-f][1,4]thiazepin-5(4H)-ones − Crystal and Molecular Structure of 2-Ethylthio-4-methyl-5(4H)-oxopyrido[3,2-f][1,4]thiazepine-3-carbonitrile
  作者：Wolfgang Dölling、Matthias Biedermann、Helmut Hartung

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1237::aid-ejoc1237>3.0.co;2-2

  日期：1998.6

  A new synthesis of pyrido[3,2-f][1,4]thiazepine derivatives 3 starting with 2-chloronicotinic acid (1), methylaminoacetonitrile hydrochloride and carbon disulfide is described. As proved by a crystal structure determination, a boat conformation with approximated mirror symmetry can be assigned to the 1,4-thiazepine ring in 3b. 2-Chloro-N-cyanomethyl-N-methyl-5-nitrobenzamide (5) reacts with carbon

  描述了一种以 2-氯烟酸 (1)、甲氨基乙腈盐酸盐和二硫化碳为起始原料的吡啶并 [3,2-f][1,4] 硫氮杂衍生物 3 的新合成方法。正如晶体结构测定所证明的那样，可以将具有近似镜面对称的船形构象分配给 3b 中的 1,4-硫氮杂环。2-氯-N-氰基甲基-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺 (5) 在强碱存在下在 DMF 或 DMSO 中根据温度与二硫化碳反应生成苯并噻喃化合物 6 或通过分子内芳香亲核取代生成七元环系统作为硫醇阴离子，它可以被烷基化得到 1,4-苯并硫氮杂衍生物 7，或开链的酰氨基乙烯酮二硫缩醛 8。