n-Butyl 2-chloro-5-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-Butyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
• 英文别名: butyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD18536296
• 分子量: 257.674
• InChiKey: RQXOFDVONRBRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 n-Butyl 2-chloro-5-nitrobenzoate 在 乙二胺四乙酸 、 rat liver glutathione S-transferases 4-4 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 n-Butyl 2-(S-glutathionyl)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  大鼠谷胱甘肽S-转移酶4-4与2-取代的1-氯-4-硝基苯结合的谷胱甘肽的构效关系。

  摘要：

  在本研究中，描述了GSH 4-10催化的GSH和10 2-取代的1-氯-4-硝基苯。立体，亲脂和电子参数与动力学参数相关。此外，计算了底物和相应的Meisenheimer中间体的电荷分布和数个能量值，其中MeS-作为GSH硫醇根阴离子的模型亲核试剂，用于回归分析。将获得的相关性与pH 9.2时碱催化的GSH偶联反应的相应SAR进行比较。在用于碱催化的反应的动力学参数κ与哈米特取代基常数（σp）之间发现高的相关系数。对于kappa cat和sigma p以及kappa cat / Km和sigma p，获得的相关系数要低得多。此外，碱催化的反应常数rho明显高于酶催化的反应。同样，在动力学参数和底物中对硝基取代基上的电荷之间发现高度相关性。当针对这些电荷绘制Kappa s时，发现线性关系，其中斜率大于具有kappa cat / Km的相应图的斜率。Hammett sigma p可以分为感性（

  DOI：

  10.1021/tx9501391
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 正丁醇 在 25 wtpercent H₃PO₄/ZrO₂-TiO₂ 作用下， 反应 1.67h， 以65%的产率得到n-Butyl 2-chloro-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Approach for the Esterification of Aromatic Acids with Various Alcohols over H₃PO₄/TiO₂-ZrO₂

  摘要：

  $TiO_2-ZrO_2$ 是通过溶胶-凝胶法与表面活性剂一起制备的。利用这些氧化物制备了含 5 - 35% $H_3PO_4$ 的催化剂。随后测定了所制备催化剂在芳香酸液相酯化过程中的催化性能。$H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ 被用作催化剂，通过一些芳香酸与脂肪醇（2-丙醇、1-丁醇、异丁醇、3-戊醇、1-己醇、庚醇、环庚醇、辛醇和癸醇）的酯化反应合成各种新型酯。在优化条件下，使用 25 wt % $H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ 作为催化剂可获得相应酯类的最高产率和选择性（100%）。催化剂在反应后很容易回收，并且可以重复使用，活性/选择性性能不会有任何明显的损失。无副产物生成、产率高、反应时间短、反应条件温和、催化剂可重复使用且操作简单是本合成方案的显著特点。反应在无溶剂条件下进行。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2361

文献信息

• Structure−Activity Relationships for the Glutathione Conjugation of 2-Substituted 1-Chloro-4-nitrobenzenes by Rat Glutathione <i>S</i>-Transferase 4-4
  作者：Ellen M. van der Aar、Marcel J. de Groot、Greetje J. Bijloo、Henk van der Goot、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/tx9501391

  日期：1996.1.1

  study structure--activity relationships (SAR's) are described for the experimentally determined kinetic parameters (Km, kappa cat, and kappa cat/Km) of the GST 4-4-catalyzed reaction between GSH and 10 2-substituted 1-chloro-4-nitrobenzenes. Steric, lipophilic, and electronic parameters were correlated with the kinetic parameters. Moreover, charge distributions and several energy values were calculated

  在本研究中，描述了GSH 4-10催化的GSH和10 2-取代的1-氯-4-硝基苯。立体，亲脂和电子参数与动力学参数相关。此外，计算了底物和相应的Meisenheimer中间体的电荷分布和数个能量值，其中MeS-作为GSH硫醇根阴离子的模型亲核试剂，用于回归分析。将获得的相关性与pH 9.2时碱催化的GSH偶联反应的相应SAR进行比较。在用于碱催化的反应的动力学参数κ与哈米特取代基常数（σp）之间发现高的相关系数。对于kappa cat和sigma p以及kappa cat / Km和sigma p，获得的相关系数要低得多。此外，碱催化的反应常数rho明显高于酶催化的反应。同样，在动力学参数和底物中对硝基取代基上的电荷之间发现高度相关性。当针对这些电荷绘制Kappa s时，发现线性关系，其中斜率大于具有kappa cat / Km的相应图的斜率。Hammett sigma p可以分为感性（
• An Efficient and Green Approach for the Esterification of Aromatic Acids with Various Alcohols over H₃PO₄/TiO₂-ZrO₂
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Ahmad Reza Massah、Zeynab Barkhordari

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2361

  日期：2010.8.20

  $TiO_2-ZrO_2$ was prepared with surfactant through a sol-gel method. Catalysts containing 5 - 35% $H_3PO_4$ were prepared using these oxides. Subsequently the catalytic performance of prepared catalysts was determined for liquid phase esterification of aromatic acids. $H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ has been used as catalyst to synthesize various novel esters by esterification of some aromatic acids with aliphatic alcohols (2-propanol, 1-butanol, iso butanol, 3-pentanol, 1-hexanol, heptanol, cyclo heptanol, octanol and decanol). Under optimized conditions, maximum yields and selectivity (100%) to the corresponding ester, was obtained by using 25 wt % $H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ as catalyst. The Catalyst can be easily recycled after reaction and can be reused without any significant loss of activity/selectivity performance. No by-product formation, high yields, short reaction times, mild reaction conditions, operational simplicity with reusability of the catalyst are the salient features of the present synthetic protocol. The reaction was carried out under solvent-free condition.

  $TiO_2-ZrO_2$ 是通过溶胶-凝胶法与表面活性剂一起制备的。利用这些氧化物制备了含 5 - 35% $H_3PO_4$ 的催化剂。随后测定了所制备催化剂在芳香酸液相酯化过程中的催化性能。$H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ 被用作催化剂，通过一些芳香酸与脂肪醇（2-丙醇、1-丁醇、异丁醇、3-戊醇、1-己醇、庚醇、环庚醇、辛醇和癸醇）的酯化反应合成各种新型酯。在优化条件下，使用 25 wt % $H_3PO_4/TiO_2-ZrO_2$ 作为催化剂可获得相应酯类的最高产率和选择性（100%）。催化剂在反应后很容易回收，并且可以重复使用，活性/选择性性能不会有任何明显的损失。无副产物生成、产率高、反应时间短、反应条件温和、催化剂可重复使用且操作简单是本合成方案的显著特点。反应在无溶剂条件下进行。
• Enzyme kinetics and substrate selectivities of rat glutathione S-transferase isoenzymes towards a series of new 2-substituted 1-chloro-4-nitrobenzenes
  作者：E. M. van der Aar、D. Buikema、J. N. M. Commandeur、J. M. Te Koppele、B. van Ommen、P. J. Van Bladeren、N. P. E. Vermeulen

  DOI：10.3109/00498259609046696

  日期：1996.1

  1. Four different rat glutathione S-transferase (GST) isoenzymes, belonging to three different classes, were examined for their GSH conjugating capacity towards 11 2-substituted 1-chloro-4-nitrobenzene derivatives. Significant differences were found in their enzyme kinetic parameters K-m, k(cat) and k(cat)/K-m.2. Substrates with bulky substituents on the ortho-position appeared to have high affinities (low K-m's) for the active site of the GST-isoenzymes, suggesting that there is sufficient space in this area of the active site. A remarkably high K, (low affinity) was found for 2-chloro-5-nitropyridine towards all GST-isoenzymes examined.3. GST 3-3 catalysed the reaction between GSH and the substrates most efficiently (high k(cat)) compared with the other GST-isoenzymes. Moreover, GST 3-3 showed clear substrate selectivities towards the substrates with a trifluoromethyl-, chlorine- and bromine-substituent. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene and 2-chloro-5-nitrobenzonitrile were most efficiently conjugated by ail four GST-isoenzymes examined.4. When the rate of the conjugation reactions was followed, a linear increase of formation of GS-conjugate could be seen for 2-chloro-5-nitrobenzonitrile during a much longer period of time than for 1-chloro-2,4-dinitrobenzene with all GST-isoenzymes examined. Therefore, it is suggested that 2-chloro-5-nitrobenzonitrile might be recommended as an alternative model substrate in GST-research.