4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-(4-phenylphenyl)ethyl]benzene；1-methoxy-4-[1-(4-phenylphenyl)ethyl]benzene
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: MBBVZTFODDEMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  gem-Borazirconocene 烷烃与芳基卤化物的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  宝石-双金属试剂的碳-金属键的直接和化学选择性转化能够快速、连续地形成多个碳-碳和碳-杂原子键，从而代表了一种有效增加结构复杂性的有效方法。在此，我们报告了一种可见光诱导的、单镍催化的、化学选择性交叉偶联的宝石-硼锆茂烷烃和多种芳基卤化物，以高产率提供了范围广泛的烷基 Bpin 衍生物，并具有出色的区域选择性。这种实用的方法具有非常简单的反应条件和广泛的底物范围。此外，我们系统地研究了 Bpin 导向的链行走过程，该过程是烷基二茂锆区域选择性的基础，从而揭示了用我们的方法实现的内烯烃远程官能化的机制。最后，DFT 计算表明该反应的高区域选择性源于 Bpin 基团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03821

文献信息

• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Light-induced arylation (alkylation) of <i>N</i>-sulfonylhydrazones with boronic acids
  作者：Mohammad Junaid、Sharma Happy、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1039/d4cc00161c

  日期：——

  are an important class of compounds in many fields. Here, we report an efficient light-induced arylation (alkylation) for the synthesis of diarylmethanes, bis(diarylmethyl)benzenes, arylalkylmethanes, and triarylmethanes from readily accessible N-sulfonylhydrazones and aryl/alkylboronic acids with the aid of Cs2CO3. In the presence of light, the synthesis of diarylmethanes was also achieved from aldehydes

  二芳基甲烷和三芳基甲烷是许多领域中一类重要的化合物。在这里，我们报道了一种有效的光诱导芳基化（烷基化），用于借助 Cs 2 CO 3从容易获得的N-磺酰腙和芳基/烷基硼酸合成二芳基甲烷、双（二芳基甲基）苯、芳基烷基甲烷和三芳基甲烷。在光存在下，二芳基甲烷的合成也可以通过三组分方法以一锅法从醛合成，收率良好。此外，我们还通过合成有机硼化合物和2°-醇证明了其合成实用性。
• Copper-Catalyzed Site-Selective Electrophilic Aromatic Alkylation of Monosubstituted Simple Arenes
  作者：Wanting Fu、Jing Tian、Yuanli Ding、Xi Wang、Meiyan Wang、Zikun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00475

  日期：2024.4.5

  A copper-catalyzed highly para-selective electrophilic aromatic alkylation of monosubstituted simple arenes has been accomplished. This method provides a practical platform for the transformation from simple commercial arenes to well-defined di- and multisubstituted aromatics with high added value. Control experiments and DFT calculations reveal that the achievement of the excellent site-selectivity

  已经完成了铜催化的单取代简单芳烃的高度对位选择性亲电芳族烷基化。该方法为从简单的商业芳烃转化为具有高附加值的明确的二取代和多取代芳烃提供了一个实用的平台。对照实验和 DFT 计算表明，优异的位点选择性的实现归因于 Wheland 中间体的受控去质子化。值得注意的是，烷基化试剂的类型已被证明对位点选择性具有显着影响。
• Gallium-Assisted Transfer Hydrogenation of Alkenes
  作者：Bastien Michelet、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201404139

  日期：2014.10.27

  AbstractWe report a rare case of alkene transfer hydrogenation using a main‐group compound instead of a transition‐metal complex as catalyst. We disclosed that 1,4‐cyclohexadiene can be used as H2 surrogate towards olefin reduction in the presence of [IPrGaCl2][SbF6]. Hydrogenative cyclizations have also been carried out because this cationic gallium complex is also a potent hydroarylation catalyst.
• Mechanistically guided development of homogenous nickel catalysis through rapid computational catalyst screening
  作者：Dominik Jankovič、Mateja Mihelač、Žan Testen、Blaž Likozar、Matej Huš、Martin Gazvoda

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115265

  日期：2024.1