4-[(1R,2S)-2-氰基环己基氧基]-2-(三氟甲基)苯甲腈 | 956004-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1R,2S)-2-氰基环己基氧基]-2-(三氟甲基)苯甲腈
• 中文别名: 4-丁酰基苯腈
• 英文名称: 4-[(1R,2S)-2-cyanocyclohexyloxy]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1R,2S)-2-cyanocyclohexyl]oxy-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 956004-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 294.276
• InChiKey: ARJGHPDXAXFKDW-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,2S)-2-氰基环己基氧基]-2-(三氟甲基)苯甲腈 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成雄激素受体拮抗剂‡

  摘要：

  开发了一种新的可扩展的酶促拆分方法，用于反式-2-羟基环己烷甲腈（9和11）的两种对映体。在Novozym 435存在下用琥珀酸酐处理外消旋混合物（4）导致一种对映异构体选择性酰化为相应的半琥珀酸酯，通过简单的碱性萃取将其与未反应的对映异构体分离。该方法在高ee下产生了所需的对映异构体，同时消除了对色谱法或昂贵的催化剂和配体的需求。描述了该方案在雄激素受体拮抗剂（1）的大规模合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/op700146c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-hydroxy-1-cyanocyclohexane trimethylsilyl ether 在 lithium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(1R,2S)-2-氰基环己基氧基]-2-(三氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成雄激素受体拮抗剂‡

  摘要：

  开发了一种新的可扩展的酶促拆分方法，用于反式-2-羟基环己烷甲腈（9和11）的两种对映体。在Novozym 435存在下用琥珀酸酐处理外消旋混合物（4）导致一种对映异构体选择性酰化为相应的半琥珀酸酯，通过简单的碱性萃取将其与未反应的对映异构体分离。该方法在高ee下产生了所需的对映异构体，同时消除了对色谱法或昂贵的催化剂和配体的需求。描述了该方案在雄激素受体拮抗剂（1）的大规模合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/op700146c

文献信息

• Androgen modulators
  申请人：Hu Lain-Yen

  公开号：US20060009427A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention is directed to a new class of 4-cycloalkoxy benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新型的4-环烷氧基苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。本发明的其他方面涉及使用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。
• ANDROGEN MODULATORS
  申请人：Hu Lain-Yen

  公开号：US20100048517A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to a new class of 4-cycloalkoxy benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新的4-环烷氧基苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。本发明的其他方面涉及使用这些化合物来减少多余的皮脂分泌和刺激头发生长。
• (1R,2S)-4-(2-Cyano-cyclohexyl-oxy)-2-trifluoromethyl-benzonitrile, a potent androgen receptor antagonist for stimulating hair growth and reducing sebum production
  作者：Lain-Yen Hu、Daniel Du、Jennifer Hoffman、Yvonne Smith、Victor Fedij、Catherine Kostlan、Theodore R. Johnson、Yun Huang、Steve Kesten、William Harter、Wen Song Yue、Jie Jack Li、Nicole Barvian、Lorna Mitchell、Huangshu John Lei、Bruce Lefker、Mathew Carroll、Danielle Dettling、Teresa Krieger-Burke、Brian Samas、Radhika Yalamanchili、Kimberly Lapham、David Pocalyko、Drago Sliskovic、Susan Ciotti、Brenda Stoller、Mostofa A. Hena、Qizhu Ding、Samarendra N. Maiti、Michael Stier、Howard Welgus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.075

  日期：2007.11

  Synthesis, pharmacology, and pharmacokinetic profiles of (1R, 2S)-4-(2-cyano-cyclohexyl-oxy)-2-trifluoromethyl-benzonitrile are reported. This compound demonstrated remarkable potency for stimulating hair growth in a male C3H mouse model as well as reducing sebum production in the male Syrian hamster ear model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7670613B2
  申请人：——

  公开号：US7670613B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• [EN] ANDROGEN MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS D'ANDROGENES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006006065A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention is directed to a new class of 4-cycloalkoxy benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.