(4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene | 16495-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 16495-77-5
• 化学式: C₁₂H₄ClF₅S
• 分子量: 310.675
• InChiKey: QGZMZJSQVXKKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-phenoxyquinazoline 、 (4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)benzene]hydriderhodium(I) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-fluoro-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed transformation of heteroaryl aryl ethers into heteroaryl fluorides

  摘要：

  一种铑配合物催化了杂芳基芳基醚的C-O键转化为C-F键。

  DOI：

  10.1039/c6cc05400e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的硫醇化有机催化合成全氟苯基硫化物

  摘要：

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01350e
• 作为试剂：
  描述：

  在 (4-chlorophenylthio)pentafluorobenzene 、 RhH(dppBz)₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-氟-5-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621

文献信息

• Some reactions of copper(I) pentafluorothiophenolate as a nucleophile
  作者：Linda J. Johnson、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85166-0

  日期：1979.1

  Several aromatic compounds containing one or two C6F5S groups have been prepared by nucleophilic displacement reactions using CuSC6F5 in DMF solution. Aromatic iodine or bromine, rather than chlorine of fluorine is replaced by the SC6F5 group using CuSC6F5. A mechanism is postulated. New compounds prepared include -(C6F6F5S)2C6H4, - and -(C6F5S)2C6F4 and XC6H4SC6F5(X=C1, NO2, I, CH3, CO2C2H5).

  通过在DMF溶液中使用CuSC 6 F 5进行亲核取代反应，已经制备了几种含有一个或两个C 6 F 5 S基团的芳族化合物。使用CuSC 6 F 5代替SC 6 F 5基团取代芳族的碘或溴，而不是氟的氯。假定一种机制。制备的新化合物包括-（C 6 F 6 F 5 S）2 C 6 H 4，-和-（C 6 F 5 S）2 C 6F 4和XC 6 H 4 SC 6 F 5（X ＝ C1，NO 2，I，CH 3，CO 2 C 2 H 5）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——