(R)-1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸 | 130930-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
• 英文名称: (+)-(R)-2,2-Dimethyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (+)-2,2-dimethyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid；(R)-2,3-methanovaline；(1R)-1-azaniumyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 130930-43-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: CUDYUNNRMLWYTR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dimethyl-1-formylaminocyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 ion-exchange resin (IR-120,H⁺) 、 奎宁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (R)-1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kirihata, Mitsunori; Sakamoto, Akio; Ichimoto, Itsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1845 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-2,3-methanovaline from (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Santiago García-Granda、Amador Menéndez-Velázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73864-0

  日期：1993.9

  The reaction of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one (9) with isopropylidene-triphenylphosphorane at room temperature gives the corresponding cis and trans spirocyclopropane derivatives 10 in ca. 1:1 ratio. After separation of both diastereomers, by recrystallization and flash chromatography, and further acid hydrolysis, enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-methanovaline 11

  （2S）-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷基-5-酮（9）在室温下与异亚丙基-三苯基磷烷反应生成相应的顺式和反式螺环丙烷衍生物10在约。1：1的比例。分离两种非对映异构体之后，通过重结晶和快速色谱法，以及进一步的酸水解，获得对映体纯的（R）-和（S）-2,3-美甲新碱11。
• Honma, Mamoru; Kirihata, Mitsunori; Uchimura, Yuka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 4, p. 659 - 661
  作者：Honma, Mamoru、Kirihata, Mitsunori、Uchimura, Yuka、Ichimoto, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• KIRIHATA, MITSUNORI;SAKAMOTO, AKIO;ICHIMOTO, ITSUO;UEDA, HIROO;HONMA, MAM+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1845-1846
  作者：KIRIHATA, MITSUNORI、SAKAMOTO, AKIO、ICHIMOTO, ITSUO、UEDA, HIROO、HONMA, MAM+

  DOI：——

  日期：——
• Kirihata, Mitsunori; Sakamoto, Akio; Ichimoto, Itsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1845 - 1846
  作者：Kirihata, Mitsunori、Sakamoto, Akio、Ichimoto, Itsuo、Ueda, Hiroo、Honma, Mamoru

  DOI：——

  日期：——