(3-phenylisoquinolin-1-yl)methyl acetate | 1381949-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-phenylisoquinolin-1-yl)methyl acetate
• CAS: 1381949-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XTBYDFIMPLYVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylisoquinolin-1-yl)methyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1,3-二取代异喹啉不对称反式选择性加氢

  摘要：

  报道了 1,3-二取代异喹啉的第一个不对称反式选择性氢化的发展。利用 [Ir(cod)Cl] 2和市售的手性 Josiphos 配体，多种不同取代的异喹啉被氢化以产生高产率和高对映选择性的对映富集的反式-四氢异喹啉。指导组研究表明，C1 位的羟甲基官能团对于氢化有利于反式非对映异构体至关重要。初步机理研究表明，非配位氯化溶剂和卤化物添加剂对于实现反式选择性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1sc06729j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(3-phenylisoquinolin-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization–Olefination of N-Acetoxyl Ketoimine-Alkynes

  摘要：

  N-Acetoxyl ketoimine-alkynes undergo Rh(III)-catalyzed oxidative olefination to afford (2-acetoxymethyl)isoquinolines bearing an ortho-olefinated aryl group via a sequence that involves (1) Rh(III)-catalyzed alkyne cyclization with intramolecular 1,3-acetoxyl migration and (2) isoquinoline-directed ortho C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol301371p

文献信息

• Complex Annulations through Silver Carbenoid Intermediate: An Alternative Entry to Transformations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yuan Yang、Jiang-Xi Yu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01682

  日期：2017.8.4

  transformations of N-sulfonyl-4-(2-(ethynyl)aryl)-1,2,3-triazoles with various generated in situ or external nucleophiles by means of silver catalysis for producing diverse functionalized isoquinolines is described. Mechanistically, the reaction is proposed to involve a key silver carbenoid intermediate, thus enabling the formation of multiple chemical bonds via ring opening, N2 extrusion, silver carbenoid

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。
• Facile Synthesis of [1,2,3]Triazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines through a Copper-Catalyzed Tandem Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction
  作者：Mingzhu Fan、Yi Liu、Qinquan Hu、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601188

  日期：2016.11

  A highly efficient synthesis of [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives was developed that proceeds through copper-catalyzed tandem Sonogashira coupling/regioselective 6-endo cyclization. This NH-triazole-directed annulation approach showed good functional-group tolerance and gave the corresponding N-fused heterocycles in good to excellent yields.

  开发了 [1,2,3] 三唑并 [5,1-a] 异喹啉衍生物的高效合成，其通过铜催化串联 Sonogashira 偶联/区域选择性 6-内环化进行。这种 NH-三唑导向的环化方法显示出良好的官能团耐受性，并以良好到极好的产率得到相应的 N-稠合杂环。
• AlCl3-promoted three-component cascade reaction for rapid access to [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolines
  作者：Yangang Wu、Yonggang Meng、Zibo Liu、Mengge Zhang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151287

  日期：2019.12

  Novel AlCl3-promoted, three component cascade Henry reaction-triazole formation-intramolecular 6-endo-dig cyclization reactions between 2-alkynylaryl aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide for the assembly of [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolines have been developed. Further transformations of representative [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolines are also described.

  新颖的AlCl 3促进的，三组分级联Henry反应三唑地层分子内6-内-Dig环化反应2-炔醛，硝基烷烃，和叠氮化钠为之间的组装[1,2,3]三唑并[5,1 -a]异喹啉已被开发出来。还描述了代表性的[1,2,3]三唑并[5,1-a]异喹啉的进一步转化。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of 1,3-Disubstituted Isoquinolines
  作者：Alexia N. Kim、Aurapat Ngamnithiporn、Eric R. Welin、Martin T. Daiger、Christian U. Grünanger、Michael D. Bartberger、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acscatal.0c00211

  日期：2020.3.6

  substituents, although high levels of enantioselectivity were conserved across a variety of polar and nonpolar functional groups. By utilization of the generated chiral β-amino alcohol as a functional handle, the synthetic utility is further highlighted via the synthesis of 1,2-fused oxazolidine, oxazolidinone, and morpholinone tetrahydroisoquinolines in one step. Additionally, a non-natural analogue of

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，
• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。