(E)-1-(3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone | 6077-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: 1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 6077-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZJDNMXQWNJMCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 8-chloroflavanone
  参考文献：
  名称：

  Parikh; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene enabled by neighboring group assistance
  作者：Bo-Cheng Tang、Cai He、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc07133a

  日期：——

  In this work, an efficient palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene was developed. The key factor in this transformation was the formation of a highly reactive oxo-palladacycle intermediate, which was enabled by a neighboring hydroxyl group, and remarkably restrained the β-H elimination process. Mechanistically, control experiments demonstrated that the hydroxyl group

  在这项工作中，开发了一种有效的钯催化2-碘联苯与非末端烯烃的环化反应。该转变的关键因素是形成高反应性的羰基-Paladacycle中间体，该中间体可通过相邻的羟基来实现，并显着抑制了β-H的消除过程。从机理上讲，对照实验证明羟基可以充当阴离子配体，在该反应中是不可替代的。该转化表现出良好的反应性和选择性，并且对于所有探索的底物均未检测到简单的Heck偶联产物。