L-蛋氨酸[甲基-3H] | 76408-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酸[甲基-3H]
• 英文名称: L-methionine-
• 英文别名: [methyl-³H]-L-methionine；L-[methyl-[3]H3]-methionine；³H-L-Met；L-Methionine, [methyl-3H]；(2S)-2-amino-4-(tritritiomethylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 76408-00-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 155.19
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-QYCITVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸[甲基-3H] 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 biotin-Gly-Leu-Pro-Cys(Farn)-Val-Ile-Met-(methyl-3H3)-OH
  参考文献：
  名称：

  氚标记的甲基碘和L-蛋氨酸的合成

  摘要：

  描述了一种从氚气开始制备高比活性的甲基碘 - 3 H 3 的方法，描述了其在合成氚标记的 L-甲硫氨酸-[甲基- 3 H 3 ] 中的用途。氚标记的 L-蛋氨酸可用作制备含有末端 L-蛋氨酸的氚标记肽的构建单元

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<71::aid-jlcr822>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 甲基碘化物 [3H] 在 氨 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-蛋氨酸[甲基-3H]
  参考文献：
  名称：

  氚标记的甲基碘和L-蛋氨酸的合成

  摘要：

  描述了一种从氚气开始制备高比活性的甲基碘 - 3 H 3 的方法，描述了其在合成氚标记的 L-甲硫氨酸-[甲基- 3 H 3 ] 中的用途。氚标记的 L-蛋氨酸可用作制备含有末端 L-蛋氨酸的氚标记肽的构建单元

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<71::aid-jlcr822>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis and Characterization of Transition-State Analogue Inhibitors against Human DNA Methyltransferase 1
  作者：Farah Lamiable-Oulaidi、Rajesh K. Harijan、Karl J. Shaffer、Douglas R. Crump、Yan Sun、Quan Du、Shivali A. Gulab、Ashna A. Khan、Andreas Luxenburger、Anthony D. Woolhouse、Simone Sidoli、Peter C. Tyler、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01869

  日期：2022.4.14

  methyltransferase 1 (DNMT1) silences tumor-suppression genes, and inhibition of DNMT1 can reactivate silenced genes. The 5-azacytidines are approved inhibitors of DNMT1, but their mutagenic mechanism limits their utility. A synthon approach from the analogues of S-adenosylhomocysteine, methionine, and deoxycytidine recapitulated the chemical features of the DNMT1 transition state in the synthesis of 16 chemically

  人类 DNA 甲基转移酶 1 (DNMT1) 对 CpG 区域的高甲基化使肿瘤抑制基因沉默，而对 DNMT1 的抑制可以重新激活沉默的基因。5-氮杂胞苷是经批准的 DNMT1 抑制剂，但它们的诱变机制限制了它们的效用。来自S-腺苷高半胱氨酸、蛋氨酸和脱氧胞苷类似物的合成子方法在 16 种化学稳定的过渡态模拟物的合成中概括了 DNMT1 过渡态的化学特征。对引起纯化的DNMT1的完全和部分抑制的抑制剂进行了表征。抑制剂对 DNMT1 与 DNMT3b 显示出适度的选择性。活性位点对接预测抑制剂与S-腺苷-l的相互作用催化位点的甲硫氨酸和脱氧胞苷区域，通过直接结合分析进行验证。纯化的 DNMT1 的抑制剂作用未反映在培养的细胞中。部分抑制剂激活细胞 DNA 甲基化，而完全抑制剂对细胞 DNA 甲基化没有影响。这些化合物提供了对用于 DNA 甲基转移酶的新的非共价 DNMT 化学支架家族的化学访问。
• MARNER, FRANZ-JOSEF;GLADTKE, DIETER;JAENICKE, LOTHAR, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1331-1338
  作者：MARNER, FRANZ-JOSEF、GLADTKE, DIETER、JAENICKE, LOTHAR

  DOI：——

  日期：——
• ELBERT, TOMAS;FILIP, JIRI;LEBL, MICHAL
  作者：ELBERT, TOMAS、FILIP, JIRI、LEBL, MICHAL

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of tritium-labeled methyl iodide and L-methionine
  作者：Yu-Ying Liu、Lu Chen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<71::aid-jlcr822>3.0.co;2-a

  日期：1996.1

  A procedure for the preparation of methyl iodide- 3 H 3 of high specific activity starting with tritium gas, its use for the synthesis of tritium-labeled L-methionine-[methyl- 3 H 3 ] are described. The tritiated L-methionine can be used as a building block for the preparation of tritium labeled peptide containing terminal L-methionine

  描述了一种从氚气开始制备高比活性的甲基碘 - 3 H 3 的方法，描述了其在合成氚标记的 L-甲硫氨酸-[甲基- 3 H 3 ] 中的用途。氚标记的 L-蛋氨酸可用作制备含有末端 L-蛋氨酸的氚标记肽的构建单元