2-bromo-3,3-diphenyl-acrylic acid | 4541-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,3-diphenyl-acrylic acid
• 英文别名: 2-Brom-3,3-diphenyl-acrylsaeure；1-Brom-1-carboxy-2.2-diphenyl-aethylen；2-Brom-3.3-diphenyl-acrylsaeure；2-Brom-3-phenylzimtsaeure；2-Bromo-3,3-diphenylprop-2-enoic acid
• CAS: 4541-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: XSUNQGGNAQIQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  372.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3-diphenyl-acrylic acid 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3,3-二苯基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-3,3-diphenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G.; Froehlich,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3637 - 3651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of salts of 2-substituted acrylic acids. Novel reduction of a vinyl bromide
  作者：T. L. Gilchrist、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39680000779

  日期：——

  Upon heating the sodium or silver salts of 2-chloroacrylic, 2-bromo-3,3-diphenylacrylic, and α-bromofluorenylideneacetic acid alone, in inert solvents, or in olefins, decarboxylation results and, where possible, rearrangement to acetylenes. Similarly, methyl fluorenylideneacetates are demethylated and decarboxylated on heating with sodium iodide. These decompositions do not involve carbenes.

  在惰性溶剂或烯烃中单独加热2-氯丙烯酸，2-溴-3,3-二苯基丙烯酸和α-溴芴基亚乙酸的钠盐或银盐时，会导致脱羧，并在可能的情况下重排为乙炔。类似地，芴基亚甲基乙酸甲酯在与碘化钠加热下脱甲基和脱羧。这些分解不涉及卡宾。
• Masters, Andrew P.; Sorensen, Ted S.; Tran, Phu Mahn, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1499 - 1502
  作者：Masters, Andrew P.、Sorensen, Ted S.、Tran, Phu Mahn

  DOI：——

  日期：——
• 920. Olefinic acids. Part VIII. α-Bromocyclohexylideneacetic acid
  作者：D. D. E. Newman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9520004713

  日期：——
• Koebrich,G.; Fischer,R.H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3208 - 3218
  作者：Koebrich,G.、Fischer,R.H.

  DOI：——

  日期：——
• Koebrich,G. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2644 - 2659
  作者：Koebrich,G. et al.

  DOI：——

  日期：——