N-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinylcarbonyl)glycine | 106878-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinylcarbonyl)glycine
• 英文别名: 2-[(1,3,4-Trimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 106878-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: XRPNUHPRWLOMDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 silver nitrate N-甲基吗啉 、 potassium peroxomonosulphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinylcarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042

文献信息

• ——
  作者：KANEHTOMO SEITI、 NAGAI SOTOO、 VADA AKIMORI、 SASAKI TAKUMA、 TANAKA MOTOXIR+

  DOI：——

  日期：——
• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;YOMEI, MASAKATSU;HASE, TETSUKO;NAGAI, SOT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2042-2049
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、YOMEI, MASAKATSU、HASE, TETSUKO、NAGAI, SOT+

  DOI：——

  日期：——
• Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.
  作者：SHOICHI KANATOMO、AKIMORI WADA、MASAKATSU YOMEI、TETSUKO HASE、SOTOO NAGAI、SHIZUO FUKUDA、MOTOHIRO TANAKA、TAKUMA SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.2042

  日期：——

  Various pyrimidine-5-carboxamides (14, 16, 18, 20, and 21) and (E)-β-(pyrimidin-5-yl)acrylamides (15, 17, 19, and 22)were synthesized as sparsomycin analogs, and their antitumor activity was examined by cell growth inhibition assay against mouse leukemia L5178Y cells in vitro.Synthesis was carried out by condensation of appropriate acids (4, 6, 10, and 12) and amino acid methyl esters (13) by the mixed anhydride method using isobutyl chlorocarbonate. The condensation product was converted to the corresponding acid and alcohol derivatives by hydrolysis and LiBH4 reduction. The compounds having an ethylene linkage at the C-5 position and an ester moiety at the terminal amino acid functionality (15b, and 17b-g) exhibited remarkable antitumor activity.

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。