methyl 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RYGMKFZHZORPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(4-bromomethylphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为金黄色葡萄球菌分选酶A潜在抑制剂的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物的合成，生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.030
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 PdI₂*thiourea 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Complex of Palladium−Thiourea and Carbon Tetrabromide Catalyzed Carbonylative Annulation of o-Hydroxylarylacetylenes:  Efficient New Synthetic Technology for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly effective cocatalysis system (Pdl(2)-thiourea and CBr4) was developed for carbonylative cyclization of bath electron-rich and electron-deficient o-hydroxylarylacetylenes to the corresponding methyl benzo[b]furan-3-carboxylates.

  DOI：

  10.1021/ol991327b

文献信息

• 2-(4-取代基苯基)-3-甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109574965B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种2‑(4‑取代基苯基)‑3‑甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用，具体地，所述的式I所示的苯并呋喃烯氰类化合物具有如下式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物以Sortase A酶为抑制靶点，可以用于制备治疗和预防金黄色葡萄球菌感染的药物。
• 苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105330630B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用，其结构如通式(I‑1)或通式(I‑2)所示：其中，R1、R3，R4为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；m、n为0‑5的整数。本发明以金黄色葡萄球菌蛋白酶Sortase A的底物多肽片段‑LPXTG‑为结构模拟对象，以苯并呋喃结构作为模拟底物脯氨酸，其上连接的酰胺基疏水片段模拟底物亮氨酸残基，设计新型的蛋白酶Sortase A抑制剂。
• 苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105272952A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和用途，该中间体的结构如通式(I)所示。其中，R1、R3为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；R4为羟基、氨基、溴、氯、氰基、甲磺酰氧基中任意一种。本发明通过研究Sortase？A结构及其与底物LPXTG催化机制，模拟底物LPXTG的结构特点，设计了一系列苯并呋喃类化合物，并通过蛋白活性测试，建立构效关系，进一步指导设计出更为有效的酶抑制剂。