6-二甲氧基甲基-4-甲基-2-氧代-1-丙炔-2-炔基-1,2-二氢吡啶-3-腈 | 823235-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-二甲氧基甲基-4-甲基-2-氧代-1-丙炔-2-炔基-1,2-二氢吡啶-3-腈
• 英文名称: 6-dimethoxymethyl-4-methyl-2-oxo-1-propyn-2-ynyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 823235-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GUTPZBHPCWRTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二甲氧基甲基-4-甲基-2-氧代-1-丙炔-2-炔基-1,2-二氢吡啶-3-腈 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methoxy-7-methyl-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-二甲氧基甲基-4-甲基-2-氧代-1-丙炔-2-炔基-1,2-二氢吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848