2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate | 1262431-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1262431-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 360.381
• InChiKey: AGRGTYBYTZNZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling

  摘要：

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102645g
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling

  摘要：

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol102645g

文献信息

• Catalytic AgF-Initiated Intramolecular 1,3-Sulfonyl Migration of <i>gem</i>-Difluorovinyl Sulfonates to α,α-Difluoro-β-ketosulfones
  作者：Baojian Xiong、Lei Chen、Jie Xu、Haotian Sun、Xiong Li、Yue Li、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03492

  日期：2020.12.4

  3-sulfonyl migration of difluorovinyl sulfonates initiated by a catalytic amount of silver fluoride is presented. α,α-Difluoro-β-ketosulfones were successfully prepared in excellent yields. This method features high chemoselectivity, good functional group tolerance, high atom economy, and mild, environmentally benign reaction conditions. Furthermore, mechanistic experiments indicate that this migration proceeds

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• 一种α,α-二氟-β-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112266345B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物的制备方法，属于化学技术领域。首先提供了一种制备式I所示化合物的组合物，它由下述组分组成：化合物1、氟化物引发剂和有机溶剂；其中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂原子芳香基。还提供了该组合物制备α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物的方法。本发明使用金属氟化物作为引发剂，可以在温和的条件下制备一系列化合物。该制备方法合成路线简便、收率好、纯度高；具有优秀的官能团适应性等优点，可用于制备具有各种官能团的α,α‑二氟‑β‑酮砜类化合物，成功的应用于对天然产物和药物分子的后期修饰。此外，本发明的反应规模可以放大到克级，可用于工业放大生产，具有良好的应用前景。